Question

10．經(jīng)測(cè)定某苯的含氧衍生物相對(duì)分子質(zhì)量為122．
（1）若該物質(zhì)分子中只含一個(gè)氧原子，則其化學(xué)式為C₈H₁₀O，如果其分子中沒(méi)有甲基，則它遇FeCl₃溶液不能（填“能”或“不能”）發(fā)生顯色反應(yīng)，如果其遇FeCl₃溶液會(huì)發(fā)生顯色反應(yīng)，則這樣的結(jié)構(gòu)共有9種．
（2）若該物質(zhì)分子中含有兩個(gè)氧原子，則其化學(xué)式為C₇H₆O₂，其可能的結(jié)構(gòu)共有5種，其中用水能與其他同分異構(gòu)體區(qū)別出來(lái)的是（寫出結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式）．
某天然油脂A的化學(xué)式為C₅₇H₁₀₆O₆，1mol該油脂在酸性條件下水解可得到1mol甘油、1mol不飽和脂肪酸B和2mol直鏈飽和脂肪酸C．經(jīng)測(cè)定B的相對(duì)分子質(zhì)量為280，原子個(gè)數(shù)比為C：H：O=9：16：1．
（3）寫出B的分子式：C₁₈H₃₂O₂；C的名稱是硬脂酸．
（4）油脂D在酸性條件下水解生成1mol甘油和3mol C，寫出油脂D在NaOH溶液中水解的化學(xué)方程式+3NaOH→C₁₇H₃₅COONa+．

Answer 1

分析 （1）若該物質(zhì)分子中只含一個(gè)氧原子，且相對(duì)分子質(zhì)量是122，結(jié)合苯環(huán)和氧原子的相等原子質(zhì)量確定苯環(huán)上的烴基，從而確定其分子式；苯環(huán)上有酚羥基的物質(zhì)能發(fā)生顯色反應(yīng)，沒(méi)有酚羥基的物質(zhì)不能發(fā)生顯色反應(yīng)；
（2）若該物質(zhì)分子中含有兩個(gè)氧原子，且相對(duì)分子質(zhì)量是122，結(jié)合苯環(huán)和氧原子的相等原子質(zhì)量確定苯環(huán)上的烴基，從而確定其分子式，根據(jù)其含有的烴基和官能團(tuán)確定同分異構(gòu)體；
B的相對(duì)分子質(zhì)量為280，原子個(gè)數(shù)比為C：H：O=9：16：1，設(shè)B的分子式為C_9nH_16nO_n，n=$\frac{280}{12×9+1×16+16×1}$=2，所以B的分子式為：C₁₈H₃₂O₂；A的水解可以表示成：C₅₇H₁₀₆O₆+3H₂O→C₃H₈O₃（甘油）+C₁₈H₃₂O₂+2C，根據(jù)原子守恒知，C的分子式為：C₁₈H₃₆O₂，結(jié)合C是直鏈飽和脂肪酸，可知C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：CH₃-（CH₂）₁₆-COOH，為硬脂酸，據(jù)此解題（3）（4）．

解答 解：（1）若該物質(zhì)分子中只含一個(gè)氧原子，苯基和氧原子的相對(duì)分子質(zhì)量之和為93，該有機(jī)物的相對(duì)分子質(zhì)量是122，所以剩余部分是-C₂H₅，所以其分子式為C₈H₁₀O；如果其分子中沒(méi)有甲基，則該物質(zhì)是苯乙醇，因?yàn)楸揭掖紱](méi)有酚羥基，所以它遇FeCl₃溶液不能發(fā)生顯色反應(yīng)；
如果其遇FeCl₃溶液會(huì)發(fā)生顯色反應(yīng)，說(shuō)明該物質(zhì)含有酚羥基，如果該物質(zhì)中含有一個(gè)乙基和一個(gè)酚羥基，則有3個(gè)同分異構(gòu)體，如果含有兩個(gè)甲基和一個(gè)酚羥基，兩個(gè)甲基處于鄰位，則酚羥基有2個(gè)取代位置，如果兩個(gè)甲基處于間位，則酚羥基有3個(gè)取代位置，如果兩個(gè)甲基處于對(duì)位，則酚羥基有1個(gè)取代位置，所以共有9種同分異構(gòu)體，
故答案為：C₈H₁₀O；不能；9；
（2）若該物質(zhì)分子中含有兩個(gè)氧原子，苯基和氧原子的相對(duì)分子質(zhì)量之和為，相對(duì)分子質(zhì)量是122，所以剩余部分是一個(gè)碳原子一個(gè)氫原子，所以該物質(zhì)的分子式為C₇H₆O₂，該物質(zhì)可能是苯甲酸、鄰羥基苯甲醛、間羥基苯甲醛、對(duì)羥基苯甲醛、，所以有5種同分異構(gòu)體，苯甲酸、鄰羥基苯甲醛、間羥基苯甲醛、對(duì)羥基苯甲醛都能溶于水，只有甲酸苯酯不易溶于水，所以用水能與其他同分異構(gòu)體區(qū)別出來(lái)的是，
故答案為：C₇H₆O₂；5；；
B的相對(duì)分子質(zhì)量為280，原子個(gè)數(shù)比為C：H：O=9：16：1，設(shè)B的分子式為C_9nH_16nO_n，n=$\frac{280}{12×9+1×16+16×1}$=2，所以B的分子式為：C₁₈H₃₂O₂；A的水解可以表示成：C₅₇H₁₀₆O₆+3H₂O→C₃H₈O₃（甘油）+C₁₈H₃₂O₂+2C，根據(jù)原子守恒知，C的分子式為：C₁₈H₃₆O₂，結(jié)合C是直鏈飽和脂肪酸，可知C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：CH₃-（CH₂）₁₆-COOH，
（3）通過(guò)以上分析知，B的分子式為：C₁₈H₃₂O₂，C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：CH₃-（CH₂）₁₆-COOH，期名稱為：硬脂酸，
故答案為：C₁₈H₃₂O₂；硬脂酸；
（4）油脂D在酸性條件下水解生成1mol甘油和3mol C，則D為硬脂酸甘油酯，硬脂酸甘油酯與氫氧化鈉反應(yīng)生成C₁₇H₃₅COONa與甘油，該反應(yīng)的化學(xué)方程式為：+3NaOH→C₁₇H₃₅COONa+，
故答案為：+3NaOH→C₁₇H₃₅COONa+．

點(diǎn)評(píng) 本題考查了有機(jī)物分子式、結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式的確定及有機(jī)反應(yīng)方程式書(shū)寫，題目難度中等，明確常見(jiàn)有機(jī)物結(jié)構(gòu)與性質(zhì)為解答關(guān)鍵，試題知識(shí)點(diǎn)較多，充分考查學(xué)生的分析能力及化學(xué)計(jì)算能力．