Question

3，4，5-三甲氧基苯甲醛(TMB)是一種藥物中間體，以對甲基苯酚為原料的合成路線

如下：

已知：①A（C7H6OBr2）、B（C7H4Obr4）、C（C7H4O2Br2）、D（C9H9O4Na）均有3種不同化學(xué)環(huán)境的氫；

②C能發(fā)生銀鏡反應(yīng)；③同一個碳原子連有2個羥基時，易脫水形成醛基；

④3，4，5-三甲氧基苯甲醛(TMB)結(jié)構(gòu)簡式：。請回答下列問題：

（1）TMB的分子式為____：A→B的反應(yīng)類型是____反應(yīng)。

（2）對甲基苯酚的同分異構(gòu)體中含有苯環(huán)且能與金屬鈉反應(yīng)生成H2的共有____種。

（3）對甲基苯酚→A的化學(xué)方程式為________。

（4）符合下列條件的TMB的同分異構(gòu)體共有____種，寫出這些異構(gòu)中所有能發(fā)

生銀鏡反應(yīng)的結(jié)構(gòu)簡式：___________。

①含有苯環(huán)和酯基。

②不含過氧鍵（-O-O-），且不與FeCl3發(fā)生顯色反應(yīng)。

③核磁共振氫譜只出現(xiàn)四組峰。

 

Answer 1

38.【化學(xué)—選修5：有機化學(xué)基礎(chǔ)】 (15分)

（1）C10H12O4 (2分) 取代(2分 ) （2）3(2分)

（3）(2分)

（4）6 (3分) (每種2分，共4分)

【解析】

試題分析：（1）根據(jù)結(jié)構(gòu)簡式數(shù)出C、H、O的原子個數(shù)，得出分子式；根據(jù)A的分子式和酚羥基的性質(zhì)可得對甲基苯酚和溴單質(zhì)發(fā)生取代反應(yīng)，取代羥基臨位上的氫原子，從而寫出（3）的化學(xué)方程式；（2）因與金屬鈉反應(yīng)生成H2，有酚羥基或醇羥基，故對甲基苯酚可有甲基和酚羥基處于臨位和間位和苯甲醇這三種同分異構(gòu)體，即3種；（4）因為核磁共振氫譜只出現(xiàn)四組峰，故須有對稱結(jié)構(gòu)，若有四個取代基，則為，若有三個取代基可為2個-OCH3處于對稱位置和一個-OOCCH3，兩個2個處于對稱位置的-OCH3和-OOCCH3可以處于間位，也可以處于臨位，還可以是兩個2個-OCH3處于對稱位置和一個-COOCH3，又可以形成兩種同分異構(gòu)體，故共六種。

 

考點：有機反應(yīng)類型、官能團的性質(zhì)、有機化學(xué)方程式的書寫、同分異構(gòu)體的判斷等知識。