Question

7．食品香精菠蘿酯M（）的生產(chǎn)路線（反應(yīng)條件略去）如圖：

回答下列問題：
（1）上述反應(yīng)中③的反應(yīng)類型是取代反應(yīng)；⑥的反應(yīng)類型是加成反應(yīng)．
（2）中的官能團(tuán)名稱是氯原子、羧基．
（3）反應(yīng)⑧的化學(xué)方程式為+→+HCl．
（4）反應(yīng)⑤和⑦除生成目標(biāo)產(chǎn)物外，還均生成同一種副產(chǎn)物（N），N不能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，則N的結(jié)構(gòu)簡式為CH₃COCH₃；有多種同分異構(gòu)體，其中既屬于酚類、又屬于酯類且苯環(huán)上有兩個取代基的同分異構(gòu)體有9種．
（5）以丙烯為起始原料，選用必要的無機(jī)試劑合成，寫出合成路線（用結(jié)構(gòu)簡式表示有機(jī)物，用箭頭表示轉(zhuǎn)化關(guān)系，箭頭上注明試劑）．．

Answer 1

分析 （1）反應(yīng)③為Cl₂中的Cl原子取代乙酸中甲基上面的一個H原子；反應(yīng)⑥為丙烯和苯反應(yīng)生成；
（2）常見的官能團(tuán)有磺酸基，羧基，鹵原子，碳碳雙鍵，碳碳三鍵，醛基，酯基，醚鍵，羥基等，在中，含有的官能團(tuán)為氯原子，羧基；
（3）反應(yīng)⑧為苯酚和反應(yīng)生成HCl和；
（4）反應(yīng)⑤和⑦除生成目標(biāo)產(chǎn)物外，還生成一種副產(chǎn)物N，為C₃H₆O，其不飽和度為1，含有一個雙鍵，由于不發(fā)生銀鏡反應(yīng)，因此N為丙酮；有多種同分異構(gòu)體，其中有既屬于酚類、又屬于酯類且苯環(huán)上有兩個取代基，則其中應(yīng)有酚羥基和酯基，由于苯環(huán)上只有兩個取代基，則其余基團(tuán)應(yīng)與酯基相連，產(chǎn)生不同類型的結(jié)構(gòu)；
（5）以丙烯為起始原料，選用必要的無機(jī)試劑合成，結(jié)合流程圖中相關(guān)信息解答．

解答 解：（1）反應(yīng)③為Cl₂中的Cl原子取代乙酸中甲基上面的一個H原子，反應(yīng)類型為取代反應(yīng)；反應(yīng)⑥為丙烯和苯反應(yīng)生成，反應(yīng)類型為加成反應(yīng)．故答案為：取代反應(yīng)，加成反應(yīng)．
（2），其中含有的官能團(tuán)有氯原子，羧基．故答案為：氯原子，羧基．
（3）反應(yīng)⑧為苯酚和反應(yīng)生成HCl和，反應(yīng)方程式為：
+→+HCl．故答案為：
+→+HCl．
（4）反應(yīng)⑤和⑦除生成目標(biāo)產(chǎn)物外，還生成一種副產(chǎn)物N，為C₃H₆O，其不飽和度為1，含有一個雙鍵，由于不發(fā)生銀鏡反應(yīng)，因此N為CH₃COCH₃；，其中含有酚羥基和酯基，且苯環(huán)上只有兩個取代基的同分異構(gòu)體，有：，鄰，間，對，共3種；，鄰，間，對，共3種，，鄰，間，對，共3種，因此共計(jì)3+3+3=9種．故答案為：CH₃OCH₃，9．
（5）以丙烯為起始原料，選用必要的無機(jī)試劑合成，根據(jù)流程圖相關(guān)合成信息，合成路線為：．故答案為：
．

點(diǎn)評 本題考查有機(jī)合成，同分異構(gòu)體的書寫，有機(jī)反應(yīng)類型，有機(jī)反應(yīng)方程式的書寫，注意使用的是箭頭，區(qū)別于無機(jī)反應(yīng)方程式．題目難度不大，是基礎(chǔ)題．