Question

有機(jī)物A與乙酸無(wú)論以何種比例混合，只要質(zhì)量一定，完全燃燒后產(chǎn)生的水的質(zhì)量也一定，試回答：
（1）若A與乙酸相對(duì)分子質(zhì)量相等，且既能發(fā)生銀鏡反應(yīng)又能發(fā)生酯化反應(yīng)，則A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為

HOCH₂CHO

．
（2）若A由碳、氫、氧、氮四種元素組成，且含兩種官能團(tuán)，相對(duì)分子質(zhì)量與乙酸相等，分子中氫原子都不與碳原子相連，則A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為

．
（3）若A分子中C、H元素質(zhì)量分?jǐn)?shù)之和為86.67%，其余為O，且A的相對(duì)分子質(zhì)量小于200，則A的分子式為

C₈H₈O

．如果A分子每個(gè)碳原子都達(dá)到飽和，且能與金屬鈉反應(yīng)產(chǎn)生氫氣，則A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為

．

Answer 1

分析：有機(jī)物A與乙酸無(wú)論以何種比例混合，只要總質(zhì)量一定，完全燃燒后產(chǎn)生的水的質(zhì)量也一定，則有機(jī)物A中氫元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)與乙酸中氫元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)相等為

1

15

；
（1）若A的相對(duì)分子質(zhì)量與乙酸相等，則A的分子量為60，分子中H原子數(shù)目為4，既能發(fā)生銀鏡反應(yīng)又能發(fā)生酯化反應(yīng)，含有羥基-OH、醛基-CHO，據(jù)此書(shū)寫(xiě)；
（2）由碳、氫、氧、氮四種元素組成，假定分子中含有1個(gè)C原子、O原子、N原子，還含有4個(gè)H原子，結(jié)合相對(duì)分子質(zhì)量判斷剩余基團(tuán)的式量，進(jìn)而確定分子式．再結(jié)合分子中含有兩種官能團(tuán)，且分子中氫原子都不與碳原子相連判斷；
（3）根據(jù)氧元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)計(jì)算氧原子最大數(shù)目，確定含有O原子數(shù)目，進(jìn)而計(jì)算有機(jī)物的相對(duì)分子質(zhì)量，在計(jì)算分子中H原子數(shù)目，進(jìn)而計(jì)算C原子數(shù)數(shù)目，確定分子式，結(jié)合有機(jī)物的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)與性質(zhì)，確定其結(jié)構(gòu)．

解答：解：（2）若A與乙酸相對(duì)分子質(zhì)量相等，則A的分子量為60，分子中H原子數(shù)目為4，既能發(fā)生銀鏡反應(yīng)又能發(fā)生酯化反應(yīng)，含有羥基-OH、醛基-CHO．分子中氧原子數(shù)目不能超過(guò)2，若有3個(gè)氧原子，分子量超過(guò)60，故含有2個(gè)氧原子，所以碳原子數(shù)為

60-32-4

12

=2，所以分子式為C₂H₄O₂，所以符合條件的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：HOCH₂CHO，
故答案為：HOCH₂CHO；
（3）若A的相對(duì)分子質(zhì)量與乙酸相等，則A的分子量為60，分子中H原子數(shù)目為4，由碳、氫、氧、氮四種元素組成，則1個(gè)C原子、O原子、N原子的相對(duì)原子質(zhì)量之和加4個(gè)H原子相對(duì)原子質(zhì)量=12+16+14+4=46，相對(duì)分子質(zhì)量還差60-46=14，為1個(gè)N原子，所以分子式為CH₄ON₂，分子中含有兩種官能團(tuán)，且分子中氫原子都不與碳原子相連，則分子中含有-NH₂與羰基，所以符合條件的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，
故答案為：；
（3）若A分子中C、H元素質(zhì)量分?jǐn)?shù)之和為86.67%，其余為O，且A的相對(duì)分子質(zhì)量小于200，則分子中氧原子最大數(shù)目=

200×(1-86.67%)

16

=1.6，故分子中含有1個(gè)O原子，故該有機(jī)物的相對(duì)分子質(zhì)量=

16

1-86.67%

=120，故分子中N（H）=

120× 1 15

1

=8，故N（C）=

120-16-8

12

=8，故該有機(jī)物分子式為C₈H₈O，
A能與金屬鈉反應(yīng)產(chǎn)生氫氣，含有-OH，A分子每個(gè)碳原子都達(dá)到飽和，含有環(huán)狀，則A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，
故答案為：C₈H₈O；．

點(diǎn)評(píng)：考查有機(jī)物結(jié)構(gòu)式的確定與性質(zhì)，難度中等，判斷有機(jī)物A中氫元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)與乙酸中氫元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)相等是關(guān)鍵，再結(jié)合分子量判斷分子式．