Question

【化學(xué)—選修5有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)】（15分）

脫水環(huán)化是合成生物堿類天然產(chǎn)物的重要步驟，某生物堿V合成路線如下：

（1）Ⅱ中含氧官能團(tuán)的名稱 。

（2）反應(yīng)②的化學(xué)方程式 。

（3）Ⅰ和Ⅲ在濃硫酸催化加熱時反應(yīng)的化學(xué)方程式 。

（4）下列說法正確的是 。

A.Ⅰ和Ⅴ均屬于芳香烴 B.Ⅱ能發(fā)生銀鏡反應(yīng)

C.Ⅱ能與4molH2發(fā)生加成反應(yīng) D.反應(yīng)③屬于酯化反應(yīng)

（5）A的結(jié)構(gòu)簡式 。

（6）Ⅵ與Ⅰ互為同分異構(gòu)體，Ⅵ遇FeCl3發(fā)生顯色反應(yīng)，其苯環(huán)上的一氯代物只有2種。寫出滿足上述條件的Ⅵ的結(jié)構(gòu)簡式 。

（7）一定條件下，化合物Ⅶ（）也能發(fā)生類似反應(yīng)④的環(huán)化反應(yīng)，Ⅶ的環(huán)化產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡式 。

Answer 1

(1) 醛基(1分)

(2) 2C6H5CHO + O2 2 C6H5COOH (3分) (沒有配平扣1分，沒有注明條件扣1分)

(3) C6H5CH2OH + C6H5COOHC6H5COOCH2C6H5 + H2O (3分) (沒有注明條件扣1分)

(4) BC（2分,選一個對的得1分，全對2分）

(5) (2分), (6) (2分) (7) (2分)

【解析】

試題分析：（1）根據(jù)有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡式可知，Ⅱ中含氧官能團(tuán)的名稱醛基。

（2）反應(yīng)②是醛基被氧化轉(zhuǎn)化為羧基，反應(yīng)的化學(xué)方程式為2C6H5CHO + O2 2 C6H5COOH。

（3）Ⅰ和Ⅲ分別含有羥基和羧基，在濃硫酸催化加熱時發(fā)生酯化反應(yīng)，則反應(yīng)的化學(xué)方程式為C6H5CH2OH+C6H5COOHC6H5COOCH2C6H5+H2O。

（4）A.Ⅰ中還含有氧元素，Ⅴ還含氧元素和氮元素，二者均不屬于芳香烴，A錯誤；B.Ⅱ中含有醛基，能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，B正確； C. 醛基和苯環(huán)均與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)，則Ⅱ能與4molH2發(fā)生加成反應(yīng)，C正確；D.根據(jù)反應(yīng)③的生成物結(jié)構(gòu)簡式可知，該反應(yīng)是羧基與氨基的取代反應(yīng)，不屬于酯化反應(yīng)，D錯誤，答案選BC。

（5）A中含有氨基，能與羧基發(fā)生取代反應(yīng)生成鈦鍵，則根據(jù)Ⅳ的結(jié)構(gòu)簡式和原子守恒可知A的結(jié)構(gòu)簡式為。

（6）Ⅵ與Ⅰ互為同分異構(gòu)體，Ⅵ遇FeCl3發(fā)生顯色反應(yīng)，說明含有酚羥基。其苯環(huán)上的一氯代物只有2種，所以酚羥基與甲基是對位的關(guān)系，因此滿足上述條件的Ⅵ的結(jié)構(gòu)簡式為。

（7）反應(yīng)④是有機(jī)物Ⅳ脫去1分子水，形成6圓環(huán)，則根據(jù)反應(yīng)特點可知化合物Ⅶ脫去1分子H2S也可以形成6圓環(huán)，則Ⅶ的環(huán)化產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡式為。

考點：考查有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)模塊的分析與應(yīng)用