Question

[15分]化合物X是一種環(huán)境激素，存在如下轉(zhuǎn)化關(guān)系：

化合物A能與FeCl₃溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，分子中含有兩個化學(xué)環(huán)境完全相同的甲基，其苯環(huán)上的一硝基取代物只有兩種。¹H-NMR譜顯示化合物G的所有氫原子化學(xué)環(huán)境相同。F是一種可用于制備隱形眼鏡的高聚物。
根據(jù)以上信息回答下列問題。
（1）下列敘述正確的是_________。

A．化合物A分子中含有聯(lián)苯結(jié)構(gòu)單元

B．化合物A可以和NaHCO3溶液反應(yīng)，放出CO2氣體

C．X與NaOH溶液反應(yīng)，理論上1 mol X最多消耗6 mol NaOH

D．化合物D能與Br2發(fā)生加成反應(yīng)

（2）化合物C的結(jié)構(gòu)簡式是_________________，A→C的反應(yīng)類型是________。
（3）寫出同時滿足下列條件的D的所有同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式（不考慮立體異構(gòu)_________。
a．屬于酯類                 b．能發(fā)生銀鏡反應(yīng)
（4）寫出B→C反應(yīng)的化學(xué)方程式_______________________________________________。
（5）寫出E→F反應(yīng)的化學(xué)方程式_______________________________________________。

Answer 1

(15分)
(1)cd
(2)　　　　取代反應(yīng)
(3)　　　　　　　
(4)
(5)

比較Ａ與Ｃ可發(fā)現(xiàn)Ｃ比Ａ多了４個Br，少了４個Ｈ，說明發(fā)生了取代反應(yīng)，可初步推斷在Ａ的結(jié)構(gòu)中含有２個酚的結(jié)構(gòu)單元，且其對位可能實占據(jù)；再分析Ａ、Ｂ與Ｘ之間的關(guān)系，可推測Ｘ中具有酯的結(jié)構(gòu)，Ａ中的２個羥基與Ｂ中的羧基脫水成酯的結(jié)構(gòu)，而Ｘ分子的Br原子水解得到的羥基會在Ｂ分子中，即Ｂ中既含有羧基，還含有羥基，所以Ｂ在濃硫酸存在的條件下通過消去脫水可得主要產(chǎn)物Ｄ，通過分子間脫水酯化得副產(chǎn)品Ｇ，Ｄ中含有雙鍵，Ｇ中含有環(huán)酯結(jié)構(gòu)；Ｄ與HOCH₂CH₂OH發(fā)生酯化反應(yīng)，得到含有雙鍵結(jié)構(gòu)的酯E，酯E則能通過加聚反應(yīng)得到高分子化合物F。經(jīng)以上分析可得A－G的各物質(zhì)分別為，A是，B是，C是，D是，E是，F(xiàn)是，G是。（1）分析A、D、X結(jié)構(gòu)可知，A不屬于烴及A中只有酚結(jié)構(gòu)，a、b項錯誤；X中有二個酯結(jié)構(gòu)，且水解后得到酚類物質(zhì)，所以可以消耗4molNaOH，再加上2個溴原子水解也可消耗2molNaOH，c項正確；D中含有雙鍵，可與溴發(fā)生加成反應(yīng)，d項正確；（2）A轉(zhuǎn)變?yōu)镃的反應(yīng)是取代反應(yīng)；（3）有酯結(jié)構(gòu)且具有醛基的物質(zhì)應(yīng)該是甲酸酯，D的同分異構(gòu)體有：，，，；（4）B→C反應(yīng)的化學(xué)方程式為；（5）E→F反應(yīng)的化學(xué)方程式為。
【考點定位】本題考查有機(jī)推斷和推理能力。