Question

【題目】已知：－CHO+(C6H5)3P=CH－R －CH=CH－R + (C6H5)3P=O，R代表原子或原子團，W是一種有機合成中間體，結構簡式為：HOOC－CH=CH－CH=CH－COOH，其合成方法如下：

其中，分別代表一種有機物，合成過程中其他產(chǎn)物和反應條件已略去。

X與W在一定條件下反應可以生成酯N，N的相對分子質量為168。

請回答下列問題：

（1）W能發(fā)生反應的類型有__________。（填寫字母編號）

A．取代反應

B．水解反應

C．氧化反應

D．加成反應

（2）寫出X與 W在一定條件下反應生成N的化學方程式：___________________。

（3）寫出含有3個碳原子且不含甲基的X的同系物的結構簡式_________________

（4）寫出第②步反應的化學方程式：____________________________________。

Answer 1

【答案】ACD HOCH2CH2OH+HOOC－CH=CH－CH=CH－COOH+2H2O HOCH2CH2CH2OH OHC=CHO+2(C6H5)3P=CHCOOC2H5→ 2(C6H5)3P=O+H5C2OOCCH=CH－CH=CHCOOC2H5

【解析】

根據(jù)已知條件和框圖可知，由于W為HOOC—CH=CH—CH=CH—COOH，則Z為CH3CH2OOC—CH=CH—CH=CH—COOCH2CH3，M為(C6H5)3P=CH—COO CH2CH3，Y為O=CH—CH=O，X為HOCH2CH2OH。

（1）W是HOOC－CH=CH－CH=CH－COOH，能發(fā)生酯化（取代）、加成、氧化，ACD正確，故答案為：ACD；

（2）X與 W在一定條件下反應生成N的反應為一定條件下，HOCH2CH2OH與HOOC－CH=CH－CH=CH－COOH發(fā)生酯化反應生成和水，反應的化學方程式為HOCH2CH2OH+HOOC－CH=CH－CH=CH－COOH+2H2O，故答案為：HOCH2CH2OH+HOOC－CH=CH－CH=CH－COOH+2H2O；

（3）X為HOCH2CH2OH，則含有3個碳原子且不含甲基的X的同系物的結構簡式為HOCH2CH2CH2OH，故答案為：HOCH2CH2CH2OH；

（4）HOCH2CH2OH被氧化成OHCCHO，由題給信息可知OHCCHO與(C6H5)3P=CHCOOC2H5發(fā)生反應生成(C6H5)3P=O和H5C2OOCCH=CH－CH=CHCOOC2H5，故答案為：OHC-CHO+2(C6H5)3P=CHCOOC2H5→2(C6H5)3P=O+H5C2OOCCH=CH－CH=CHCOOC2H5。