Question

已知兩個(gè)羥基連在同一個(gè)碳原子上的結(jié)構(gòu)是不穩(wěn)定的，易發(fā)生脫水反應(yīng)：．現(xiàn)有分子式C₉H₈O₂X₂（X為一未知元素）的物質(zhì)M，可在一定條件下發(fā)生下圖所示的一系列反應(yīng)：


（1）X為

 

（填元素符號(hào)）；上述轉(zhuǎn)化中屬于氧化反應(yīng)的共有

 

步（填數(shù)字）；M的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為

 

．
（2）寫(xiě)出A→F的化學(xué)方程式

 

．

Answer 1

考點(diǎn)：有機(jī)物的推斷

專(zhuān)題：

分析：C₉H₈O₂X₂和氫氧化鈉的水溶液發(fā)生水解反應(yīng)生成A、B、C，C和硝酸酸化的硝酸銀溶液反應(yīng)生成淺黃色沉淀，淺黃色沉淀是AgBr，則C為NaBr、X為Br元素；A和新制氫氧化銅懸濁液發(fā)生氧化反應(yīng)生成F和紅色沉淀Cu₂O，F(xiàn)酸化得到，F(xiàn)是，根據(jù)碳原子守恒結(jié)合M的分子式知，B中只含有一個(gè)碳原子，B能連續(xù)被氧化，說(shuō)明B為醇，則D是醛、E是羧酸，E能和銀氨溶液發(fā)生銀鏡反應(yīng)（氧化反應(yīng)），則E是HCOOH、D是HCHO、B是CH₃OH；兩個(gè)醇羥基不穩(wěn)定，易形成醛基，M中兩個(gè)Br原子位于同一個(gè)碳原子上，所以A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，則M結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，結(jié)合題目分析解答．

解答： 解：C₉H₈O₂X₂和氫氧化鈉的水溶液發(fā)生水解反應(yīng)生成A、B、C，C和硝酸酸化的硝酸銀溶液反應(yīng)生成淺黃色沉淀，淺黃色沉淀是AgBr，則C為NaBr、X為Br元素；A和新制氫氧化銅懸濁液發(fā)生氧化反應(yīng)生成F和紅色沉淀Cu₂O，F(xiàn)酸化得到，F(xiàn)是，根據(jù)碳原子守恒結(jié)合M的分子式知，B中只含有一個(gè)碳原子，B能連續(xù)被氧化，說(shuō)明B為醇，則D是醛、E是羧酸，E能和銀氨溶液發(fā)生銀鏡反應(yīng)（氧化反應(yīng)），則E是HCOOH、D是HCHO、B是CH₃OH；兩個(gè)醇羥基不穩(wěn)定，易形成醛基，M中兩個(gè)Br原子位于同一個(gè)碳原子上，所以A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，則M結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，
（1）根據(jù)上面的分析可知，X為Br，上述轉(zhuǎn)化中屬于氧化反應(yīng)的共有4步，M的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，
故答案為：Br；4；； 
（2）A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，A→F的化學(xué)方程式為+2Cu（OH）₂

△

+Cu₂O+2H₂O，
故答案為：+2Cu（OH）₂

△

+Cu₂O+2H₂O；

點(diǎn)評(píng)：本題考查有機(jī)物的推斷，全面考查學(xué)生對(duì)有機(jī)物的結(jié)構(gòu)、性質(zhì)等知識(shí)掌握的程度和應(yīng)用水平，又考查學(xué)生的自學(xué)能力、觀察能力、綜合分析能力、邏輯思維能力，同時(shí)與所給信息緊密結(jié)合，要求遷移應(yīng)用，是高考的熱點(diǎn)，題目難度中等．