Question

某有機(jī)物B是芳香烴的含氧衍生物，其相對(duì)分子質(zhì)量不超過120，B中含氧的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為14.8%，B與NaOH溶液不發(fā)生反應(yīng)．有機(jī)物A在一定條件下可發(fā)生反應(yīng)A+H₂O

稀硫酸  .

△

B+C．有關(guān)C的轉(zhuǎn)化關(guān)系如圖所示：

已知：
根據(jù)以上信息，回答下列問題：
（1）B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為

，條件Ⅰ、Ⅱ中均需要的試劑為

強(qiáng)堿（或NaOH等）

．
（2）有關(guān)C的轉(zhuǎn)化關(guān)系圖中所發(fā)生的反應(yīng)中屬于取代反應(yīng)的有

3

個(gè)．
（3）C的同分異構(gòu)體中，同時(shí)符合下列要求的物質(zhì)有

6

種．
a．苯環(huán)上有兩個(gè)側(cè)鏈        b．能發(fā)生銀鏡反應(yīng)           c．能發(fā)生消去反應(yīng)
（4）寫出下列轉(zhuǎn)化的化學(xué)方程式：F→E

；F→G

．

Answer 1

分析：B的相對(duì)分子質(zhì)量不超過120，且B中含氧的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為14.8%，可以判斷B中含有氧原子數(shù)：120×14.8%÷16=1.11，所以B中含有1個(gè)氧原子，B的相對(duì)分子質(zhì)量為16÷14.8%=108，（108-16）÷12=7…8，所以B的分子式為C₇H₈O，B與NaOH溶液不發(fā)生反應(yīng)且為A水解產(chǎn)物，B為苯甲醇，A能發(fā)生水解反應(yīng)生成B和C，B是醇，則C是羧酸，根據(jù)題給信息，E為，C→D為取代反應(yīng)，D→E為消去反應(yīng)，D為，則C為苯丙酸，A是苯丙酸苯甲酯，D→F為水解反應(yīng)，都用到試劑NaOH，F(xiàn)為，兩個(gè)F分子發(fā)生酯化反應(yīng)生成含有18個(gè)碳原子的酯．

解答：解：B的相對(duì)分子質(zhì)量不超過120，且B中含氧的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為14.8%，可以判斷B中含有氧原子數(shù)：120×14.8%÷16=1.11，所以B中含有1個(gè)氧原子，B的相對(duì)分子質(zhì)量為16÷14.8%=108，（108-16）÷12=7…8，所以B的分子式為C₇H₈O，B與NaOH溶液不發(fā)生反應(yīng)且為A水解產(chǎn)物，B為苯甲醇，A能發(fā)生水解反應(yīng)生成B和C，B是醇，則C是羧酸，根據(jù)題給信息，E為，C→D為取代反應(yīng)，D→E為消去反應(yīng)，D為，則C為苯丙酸，A是苯丙酸苯甲酯，D→F為水解反應(yīng)，都用到試劑NaOH，F(xiàn)為，兩個(gè)F分子發(fā)生酯化反應(yīng)生成含有18個(gè)碳原子的酯．
（1）通過以上分析知，B是苯甲醇，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：，D→E為消去反應(yīng)，D到F為水解反應(yīng)，氯代烴發(fā)生水解反應(yīng)和消去反應(yīng)都需要強(qiáng)堿（或NaOH等），
故答案為：，強(qiáng)堿（或NaOH等）；
（2）酯化反應(yīng)、酯的水解、鹵代烴水解屬于取代反應(yīng)，所以有3個(gè)，故答案為：3；
（3）C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，苯環(huán)上有兩個(gè)側(cè)鏈，能發(fā)生銀鏡反應(yīng)（含有醛基），能發(fā)生消去反應(yīng)（羥基所連接碳原子鄰位有氫原子），所以兩個(gè)側(cè)鏈一個(gè)為醛基，一個(gè)為-CHOH-CH₃或者-CH₂-CH₂OH，兩個(gè)側(cè)鏈有鄰、間、對(duì)三種位置，共6種同分異構(gòu)體，故答案為：6；
（4）在濃硫酸作催化劑、加熱條件下，F(xiàn)發(fā)生消去反應(yīng)，反應(yīng)方程式為：，
在濃硫酸作催化劑、加熱條件下，F(xiàn)發(fā)生酯化反應(yīng)，反應(yīng)方程式為：，
故答案為：，．

點(diǎn)評(píng)：本題考查有機(jī)物的推斷和合成，題目較為綜合，有一定的難度，做題時(shí)注意把利用好題給信息，采用正逆推相結(jié)合的方法推斷，注意同分異構(gòu)體的判斷方法，為學(xué)習(xí)難點(diǎn)．