Question

表示有機(jī)物的結(jié)構(gòu)時(shí)，可以采用鍵線式，如CH₂=CH-CH=CH₂，可以表示為；
已知：
化合物Ⅰ是重要的化工原料，可發(fā)生下列反應(yīng)生成Ⅲ或Ⅳ

化合物Ⅰ可用石油裂解氣中的2-戊烯來合成，流程如下：
CH₃-CH=CH-CH₂-CH₃

Br2/CCl4

①

NaOH/醇溶液，△

②

CH₂=CH-CH=CH-CH₃
（1）第②步反應(yīng)的化學(xué)方程式為（注明反應(yīng)條件）

 

，該反應(yīng)的類型是

 

．
（2）0.5mol化合物Ⅱ完全燃燒，需消耗標(biāo)準(zhǔn)狀況下的O₂體積為

 

L．
（3）化合物Ⅲ和Ⅳ互為同分異構(gòu)體，都含有六元環(huán)．化合物Ⅲ和Ⅳ的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式分別為

 

、

 

．
（4）化合物Ⅴ（結(jié)構(gòu)見虛線右圖）是Ⅲ、Ⅳ的同分異構(gòu)體，下列描述正確的是

 

（填序號(hào)）．
A．Ⅴ可與濃溴水發(fā)生取代反應(yīng)
B．Ⅴ可與Na₂CO₃溶液反應(yīng)放出CO₂
C．1molⅤ與足量的金屬鈉反應(yīng)，可以放出1.5molH₂
D．Ⅴ不可能在熱的濃硫酸中發(fā)生消去反應(yīng)
E．將少量Ⅴ加入FeCl₃溶液中，可產(chǎn)生紫色沉淀．

Answer 1

考點(diǎn)：有機(jī)物的合成

專題：有機(jī)物的化學(xué)性質(zhì)及推斷

分析：（1）根據(jù)題中各物質(zhì)轉(zhuǎn)化流程可知，2-戊烯與溴發(fā)生1，4加成，得a為，a在氫氧化鈉的醇溶液中發(fā)生消去反應(yīng)得化合物Ⅰ；
（2）根據(jù)化合物Ⅱ的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可判斷消耗氧的體積；
（3）化合物Ⅰ和化合物Ⅱ都是不對(duì)稱稀，有兩種加成方法，結(jié)合題中信息可寫出Ⅲ或Ⅳ的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式；
（4）化合物Ⅴ中有酚羥基、醇羥基還有苯環(huán)，可與濃溴水發(fā)生取代，與鈉產(chǎn)生氫氣，可發(fā)生消去反應(yīng)，據(jù)此判斷；

解答： 解：（1）根據(jù)題中各物質(zhì)轉(zhuǎn)化流程可知，2-戊烯與溴發(fā)生1，4加成，得a為，a在氫氧化鈉的醇溶液中發(fā)生消去反應(yīng)得化合物Ⅰ，所以第②步的反應(yīng)方程式為

NaOH/醇

△

CH₂=CH-CH=CH-CH₃+2HBr或+2NaOH 

△醇

CH₂=CH-CH=CH-CH₃+2NaBr+2H₂O，該反應(yīng)為消去反應(yīng)，
故答案為：

NaOH/醇

△

CH₂=CH-CH=CH-CH₃+2HBr或+2NaOH 

△醇

CH₂=CH-CH=CH-CH₃+2NaBr+2H₂O；消去反應(yīng)；
（2）根據(jù)化合物Ⅱ的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，化合物Ⅱ的分子式為C₅H₆O₃，可以看作C₅?3H₂O，則可知1mol化合物Ⅱ可消耗氧氣的物質(zhì)的量為5mol，所以0.5mol化合物Ⅱ完全燃燒，需消耗標(biāo)準(zhǔn)狀況下的O₂體積為2.5×22.4L=56L，
故答案為：56；
（3）化合物Ⅰ和化合物Ⅱ都是不對(duì)稱稀，有兩種加成方法，所以加成后可以得到或，
故答案為：；；
（4）A．Ⅴ中有酚的結(jié)構(gòu)，可與濃溴水發(fā)生取代反應(yīng)，故A正確；
B．Ⅴ沒有羧基，所以不能與Na₂CO₃溶液反應(yīng)放出CO₂，故B錯(cuò)誤；
C．一個(gè)Ⅴ中有三個(gè)-OH，所以1molⅤ與足量的金屬鈉反應(yīng)，可以放出1.5molH₂，故C正確；
D．Ⅴ中有一個(gè)羥基鄰位碳上有氫，能在熱的濃硫酸中發(fā)生消去反應(yīng)，故D錯(cuò)誤；
E．酚中加入FeCl₃溶液中，可產(chǎn)生紫色溶液，但沒有沉淀，故E錯(cuò)誤；
故選AC．

點(diǎn)評(píng)：本題考查有機(jī)物的合成及結(jié)構(gòu)和性質(zhì)，把握合成中發(fā)生的化學(xué)反應(yīng)為解答的關(guān)鍵，注意加成反應(yīng)、消去反應(yīng)的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)及反應(yīng)條件，（3）為解答的易錯(cuò)點(diǎn)，題目難度中等．