Question

A、B、C、D、E、F、G都是鏈狀有機(jī)物，它們的轉(zhuǎn)化關(guān)系如下圖所示。已知：
（1）Mr(R-Cl)－Mr(ROH)=18.5，Mr(RCH₂OH)－Mr(RCHO)=2，Mr表示相對(duì)分子質(zhì)量；
（2）中的—OH不能被氧化。

A中只含一種官能團(tuán)，D的相對(duì)分子質(zhì)量與E相差42，D的核磁共振氫譜圖上有3個(gè)峰，峰面積之比為1:3:6，且D中不含甲基，請(qǐng)回答下列問題：
（1）A中含有的官能團(tuán)是              。
（2）寫出D的分子式              。
（3）下列有關(guān)A～G的說法正確的是         。
a．每個(gè)A分子中含有官能團(tuán)的數(shù)目為4個(gè)
b．B中所有官能團(tuán)均發(fā)生反應(yīng)生成C
c．C生成G只有1種產(chǎn)物
d．G存在順反異構(gòu)現(xiàn)象
（4）寫出B生成C的化學(xué)方程式                                               。
（5）芳香族化合物H與G互為同分異構(gòu)體，1 mol H與足量氫氧化鈉溶液反應(yīng)消耗2 mol NaOH，則H共有     種屬于芳香族化合物的同分異構(gòu)體，若H苯環(huán)上的一氯代物只有兩種，且1 mol H與足量的鈉反應(yīng)產(chǎn)生1.5 mol氫氣，寫出其中任意一種符合條件的H的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式                。
（6）E與足量NaOH溶液共熱，此反應(yīng)的化學(xué)方程式為                            。

Answer 1

（1）Cl（或氯原子）（1分）
（2）C₇H₁₀O₇ （2分）
（3）ac （2分，回答一個(gè)得1分）  
（4）（3分）
（5）12種（2分），   或（2分）
（6）
（3分）

解析試題分析：（1）C能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，說明B為醇，根據(jù)反應(yīng)條件判斷A中有氯原子；（2）根據(jù)反應(yīng)流程可以看出D既可以和酸又可以與醇發(fā)生酯化反應(yīng)，所以D中含有的官能團(tuán)是為羧基和羥基，根據(jù)酯化反應(yīng)的原理可以退出D的分子式為C₇H₁₀O₇，（3）根據(jù)信息（1）Mr(R-Cl)－Mr(ROH)=18.5，Mr(RCH₂OH)－Mr(RCHO)=2，Mr表示相對(duì)分子質(zhì)量；說明A中有74÷18.5=4個(gè)氯原子，B中有6÷2=3個(gè)最終變?yōu)槿┗�，D的核磁共振氫譜圖上有3個(gè)峰，且峰面積之比為1：3：6，說明D中含有三種不同的氫原子，即可退出其結(jié)構(gòu)式，逆向推導(dǎo)可以得到A、B、C；結(jié)合條件可以出反應(yīng)方程式；（4）

（5）1molH與足量氫氧化鈉溶液反應(yīng)消耗2molNaOH，說明H含有羥基或者羧基，且H苯環(huán)上的一氯代物只有兩種，即可寫出其結(jié)構(gòu)式。
考點(diǎn)：酯化反應(yīng)原理、醇和醛的氧化、同分異構(gòu)體的書寫。