Question

水仙花所含的揮發(fā)油中含有丁香油酚、苯甲醇、苯甲醛、桂皮醇等成分，它們的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如下：
請(qǐng)回答下列問(wèn)題：
（1）①丁香油酚中不含氧官能團(tuán)是

 

；丁香油酚可能具有的化學(xué)性質(zhì)是

 

．
A．可與燒堿反應(yīng)
B．只能與Br₂發(fā)生加成反應(yīng)
C．既可燃燒，也可使酸性KMnO₄溶液褪色
D．可與NaHCO₃溶液反應(yīng)放出CO₂氣體
②從結(jié)構(gòu)上看，上述四種有機(jī)物與互為同系物的是

 

（填名稱）．
（2）苯甲醛經(jīng)

 

反應(yīng)（填反應(yīng)類型）可得到苯甲醇．
苯甲醛跟新制氫氧化銅反應(yīng)得到的有機(jī)物與苯甲醇發(fā)生酯化反應(yīng)的方程式為

 

．
（3）由桂皮醇轉(zhuǎn)化為丙的過(guò)程為（已略去無(wú)關(guān)產(chǎn)物）：
桂皮醇

一定條件

Ⅰ

O2/Cu

△

甲 

一定條件

Ⅱ

乙 

一定條件

Ⅲ

丙
反應(yīng)I的無(wú)機(jī)試劑為

 

．如果反應(yīng)II為消去反應(yīng)，反應(yīng)III為加聚反應(yīng)，則高聚物丙的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式

 

．
（4）桂皮醇的同分異構(gòu)體有多種，能同時(shí)滿足下列3個(gè)條件的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為

 

（任寫一種即可）．
a．能發(fā)生加聚反應(yīng)
b．遇FeCl₃溶液呈現(xiàn)特征顏色
c．苯環(huán)上有兩個(gè)不同的取代基，取代基上無(wú)甲基．

Answer 1

考點(diǎn)：有機(jī)物的合成,有機(jī)物分子中的官能團(tuán)及其結(jié)構(gòu),芳香烴、烴基和同系物

專題：有機(jī)物的化學(xué)性質(zhì)及推斷

分析：（1）①丁香油酚中官能團(tuán)為-OH、醚鍵、碳碳雙鍵，結(jié)合酚、烯烴等物質(zhì)的性質(zhì)分析；
②從結(jié)構(gòu)上看屬于醇，不含雙鍵；
（2）-CHO與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成-CH₂OH；苯甲醛跟新制氫氧化銅反應(yīng)得到的有機(jī)物為苯甲酸，與苯甲醇發(fā)生酯化反應(yīng)；
（3）由合成路線可知，桂皮醇與HCl發(fā)生加成反應(yīng)生成，催化氧化生成甲，反應(yīng)II為消去反應(yīng)，反應(yīng)Ⅱ?yàn)?img src="http://thumb.1010pic.com/pic3/upload/images/201311/14/5eda5968.png" style="vertical-align:middle" />，反應(yīng)III為加聚反應(yīng)，為雙鍵的加聚反應(yīng)生成丙；
（4）桂皮醇的同分異構(gòu)體有多種，能同時(shí)滿足：a．能發(fā)生加聚反應(yīng)，則含雙鍵；
b．遇FeCl₃溶液呈現(xiàn)特征顏色，則含酚-OH；
c．苯環(huán)上有兩個(gè)不同的取代基，取代基上無(wú)甲基，則取代基為-CH₂CH=CH₂，以此來(lái)解答．

解答： 解：（1）①丁香油酚中官能團(tuán)為-OH、醚鍵、碳碳雙鍵，不含氧官能團(tuán)為碳碳雙鍵，
A．含酚-OH，可與燒堿反應(yīng)，故正確
B．含雙鍵，能與Br₂發(fā)生加成反應(yīng)，含酚-OH，其鄰對(duì)位與溴水發(fā)生取代反應(yīng)，故錯(cuò)誤；
C．該有機(jī)物既可燃燒，含雙鍵也可使酸性KMnO₄溶液褪色，故正確；
D．不含-COOH，不能與NaHCO₃溶液反應(yīng)放出CO₂氣體，故錯(cuò)誤；
故答案為：AC；
②從結(jié)構(gòu)上看屬于醇，不含雙鍵，屬于芳香醇，與苯甲醇互為同系物，故答案為：苯甲醇；
（2）-CHO與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成-CH₂OH，為加成或還原反應(yīng)；苯甲醛跟新制氫氧化銅反應(yīng)得到的有機(jī)物為苯甲酸，與苯甲醇發(fā)生酯化反應(yīng)，該反應(yīng)為，
故答案為：加成或還原；；
（3）由合成路線可知，桂皮醇與HCl發(fā)生加成反應(yīng)生成，催化氧化生成甲，反應(yīng)II為消去反應(yīng)，反應(yīng)Ⅱ?yàn)?img src="http://thumb.1010pic.com/pic3/upload/images/201311/14/5eda5968.png" style="vertical-align:middle" />，反應(yīng)III為加聚反應(yīng)，為雙鍵的加聚反應(yīng)生成丙為，
故答案為：HCl；；
（4）桂皮醇的同分異構(gòu)體有多種，能同時(shí)滿足：a．能發(fā)生加聚反應(yīng)，則含雙鍵；
b．遇FeCl₃溶液呈現(xiàn)特征顏色，則含酚-OH；
c．苯環(huán)上有兩個(gè)不同的取代基，取代基上無(wú)甲基，則取代基為-CH₂CH=CH₂，符合條件的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，
故答案為：．

點(diǎn)評(píng)：本題考查有機(jī)物的合成，為高頻考點(diǎn)，把握有機(jī)物的官能團(tuán)、結(jié)構(gòu)與性質(zhì)及合成反應(yīng)中結(jié)構(gòu)的變化為解答的關(guān)鍵，側(cè)重分析與推斷能力的綜合考查，（4）為解答的難點(diǎn)，題目難度中等．