Question

烷烴A只可能有三種一氯代物B、C、D．C的結構簡式是．B和D分別與強堿的醇溶液共熱，都只能得到有機化合物E．以上反應及B的進一步反應如圖所示．

請回答：
（1）A的結構簡式是

 

（2）B轉化為E的化學方程式為

 

，G→H反應的離子方程式為：

 

（3）寫出比F少兩個碳原子且為F同系物的所有同分異構體的結構簡式：

 

．

Answer 1

考點：有機物的推斷

專題：有機物的化學性質及推斷

分析：烷烴A只可能有三種一氯取代物B、C和D，C的結構簡式是，故A為（CH₃）₃CCH₂CH₃，B和D分別與強堿的醇溶液共熱，都只能得到有機化合物E，則E為（CH₃）₃CCH=CH₂，B發(fā)生水解反應生成F，F(xiàn)可以連續(xù)發(fā)生氧化反應，故B為（CH₃）₃CCH₂CH₂Cl，D為（CH₃）₃CCH（Cl）CH₃，則F為（CH₃）₃CCH₂CH₂OH，G為（CH₃）₃CCH₂CHO，H為（CH₃）₃CCH₂COONH₄，E與HCl反應加成反應可以可以得到B，據此解答．

解答： 解：烷烴A只可能有三種一氯取代物B、C和D，C的結構簡式是，故A為（CH₃）₃CCH₂CH₃，B和D分別與強堿的醇溶液共熱，都只能得到有機化合物E，則E為（CH₃）₃CCH=CH₂，B發(fā)生水解反應生成F，F(xiàn)可以連續(xù)發(fā)生氧化反應，故B為（CH₃）₃CCH₂CH₂Cl，D為（CH₃）₃CCH（Cl）CH₃，則F為（CH₃）₃CCH₂CH₂OH，G為（CH₃）₃CCH₂CHO，H為（CH₃）₃CCH₂COOH，E與HCl反應加成反應可以可以得到B，
（1）由上述分析可知，A的結構簡式是（CH₃）₃CCH₂CH₃，故答案為：（CH₃）₃CCH₂CH₃；
（2）B轉化為E發(fā)生鹵代烴的消去反應，反應方程式為：（CH₃）₃C-CH₂CH₂Cl+NaOH

醇

△

（CH₃）₃CCH=CH₂+NaCl+H₂O，
G→H是醛與銀氨溶液發(fā)生的氧化反應，反應的離子方程式為：（CH₃）₃CCH₂CHO+2Ag（NH₃）₂⁺+2OH^-

△

（CH₃）₃CCH₂COO^-+2Ag↓+NH₄⁺+3NH₃+H₂O，
故答案為：（CH₃）₃C-CH₂CH₂Cl+NaOH

醇

△

（CH₃）₃CCH=CH₂+NaCl+H₂O；
（CH₃）₃CCH₂CHO+2Ag（NH₃）₂⁺+2OH^-

△

（CH₃）₃CCH₂COO^-+2Ag↓+NH₄⁺+3NH₃+H₂O；
（3）比F[（CH₃）₃CCH₂CH₂OH]少兩個碳原子且為F同系物的所有同分異構體的結構簡式有：CH₃CH₂CH₂CH₂OH、CH₃CH₂CH（OH）CH₃、（CH₃）₂CHCH₂OH、（CH₃）₂C（OH）CH₃，
故答案為：CH₃CH₂CH₂CH₂OH、CH₃CH₂CH（OH）CH₃、（CH₃）₂CHCH₂OH、（CH₃）₂C（OH）CH₃．

點評：本題考查有機物推斷，涉及烷烴、鹵代烴、醇、醛等性質與轉化，解答本題時注意以下兩點：（1）連羥基的碳原子上有2～3個氫原子的醇才能被氧化為醛，進一步被銀氨溶液氧化為羧酸；（2）由反應條件判斷反應類型，難度不大．