Question

19．有機物J是我國食品添加劑使用衛(wèi)生標準規(guī)定允許使用的食品香料，香氣強度為普通香料的3～4倍．有機物J的合成路線如圖

（1）該香料包裝袋打開后需要盡快使用的原因是容易因氧化變質．
（2）由D到 F需要先后經過的反應類型為加成、消去．
（3）可以用來檢驗F→I合成過程中生成了有機物I的方程式：+2Ag（NH₃）₂OH$\stackrel{△}{→}$+2Ag↓+3NH₃+H₂O或+2Cu（OH）₂+NaOH$\stackrel{△}{→}$+Cu₂O↓+3H₂O．
（4）J的一種同分異構體K，能與NaHCO₃反應，在濃硫酸加熱情況下可失去一分子水后能形成L或M，L中除苯環(huán)外還有一個六元環(huán)，而M能使溴水褪色．寫出K的結構簡式．
（5）已知：R-CH=CH₂$→_{②Zn}^{①O_{3}}$R-CHO+HCHO
利用題目所給信息設計由合成合成路線流程圖示例如下：
CH₃CH₂OH$→_{170℃}^{濃硫酸}$H₂C=CH₂$\stackrel{Br_{2}}{→}$

Answer 1

分析 根據流程圖可知，A發(fā)生取代反應生成B，B發(fā)生取代反應生成C，C發(fā)生取代生成D，結合D和F的結構簡式可知，D與溴化氫發(fā)生加成反應生成E為，E發(fā)生消去得F，F(xiàn)發(fā)生氧化反應生成I，I酸化得J，
（5）苯丙烯被氧化生成苯甲醛和乙醛，苯甲醛和氫氣發(fā)生加成反應生成苯甲醇，乙醛被催化氧化生成乙酸，乙酸和苯甲醇發(fā)生酯化反應生成乙酸苯甲酯．

解答 解：根據流程圖可知，A發(fā)生取代反應生成B，B發(fā)生取代反應生成C，C發(fā)生取代生成D，結合D和F的結構簡式可知，D與溴化氫發(fā)生加成反應生成E為，E發(fā)生消去得F，F(xiàn)發(fā)生氧化反應生成I，I酸化得J，
（1）該香料中含有酚羥基和醛基，易被氧氣氧化而變質，所以香料包裝袋打開后需要盡快使用，
故答案為：容易因氧化變質；
（2）根據上面的分析可知，由D到 F需要先后經過的反應類型為加成、消去，
故答案為：加成、消去；
（3）根據I的結構簡式可知，I中有醛基，可以用銀氨溶液或新制氫氧化銅懸濁液檢驗，相關的反應方程式為+2Ag（NH₃）₂OH$\stackrel{△}{→}$+2Ag↓+3NH₃+H₂O或+2Cu（OH）₂+NaOH$\stackrel{△}{→}$+Cu₂O↓+3H₂O，
故答案為：+2Ag（NH₃）₂OH$\stackrel{△}{→}$+2Ag↓+3NH₃+H₂O或+2Cu（OH）₂+NaOH$\stackrel{△}{→}$+Cu₂O↓+3H₂O；
（4）J的一種同分異構體K，能與NaHCO₃反應，說明有羧基，在濃硫酸加熱情況下可失去一分子水后能形成L或M，L中除苯環(huán)外還有一個六元環(huán)，而M能使溴水褪色，說明有碳碳雙鍵，可推知K中含有羥基，結合J的結構簡式可知符合條件的K的結構簡式為，
故答案為：；
（5）苯丙烯被氧化生成苯甲醛和乙醛，苯甲醛和氫氣發(fā)生加成反應生成苯甲醇，乙醛被催化氧化生成乙酸，乙酸和苯甲醇發(fā)生酯化反應生成乙酸苯甲酯，則其合成路線為，
故答案為：．

點評 本題考查有機合成和有機推斷，為高頻考點，側重考查學生分析判斷及知識綜合運用能力，根據官能團及其性質關系并結合題給信息采用知識遷移的方法分析解答，難點是合成路線設計，題目難度中等．