Question

【題目】姜黃素是一種天然染料，工業(yè)上可用石油的裂解產(chǎn)物通過如圖反應(yīng)制得：

已知：

CH3CHO++H2O

請(qǐng)回答下列問題：

試劑X為 ______ ；

最多能消耗Na、NaOH、的物質(zhì)的量分別為3mo1、2mol、1mol，則E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 ______ ；

姜黃素中的含氧官能團(tuán)除甲氧基外還有 ______ 寫名稱；

反應(yīng)的化學(xué)方程式為 ______ ，其反應(yīng)類型是 ______ ；

符合下列條件G的同分異構(gòu)體共有 ______ 種，其中核磁共振氫譜中有5組峰，且面積比為2:2:2:1:1的是 ______ ；

①屬于芳香酯類 ②苯環(huán)上有兩個(gè)取代基 ③能與溶液發(fā)生顯色反應(yīng)

借鑒制取姜黃素的方法也能合成肉桂醛()，寫出制備肉桂醛所需有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式 ______ 。

Answer 1

【答案】NaOH的水溶液 羥基、羰基 氧化反應(yīng) 9 、

【解析】

乙烯和溴發(fā)生加成反應(yīng)生成A為BrCH2CH2Br，由A→D的系列轉(zhuǎn)化及C、D分子式可知，C中醛基氧化生成D，則A在氫氧化鈉水溶液、加熱條件下發(fā)生水解反應(yīng)生成B為HOCH2CH2OH，B發(fā)生催化氧化生成C為OHC-CHO，C中部分醛基被氧化生成D為OHC-COOH，1molE最多能消耗Na、NaOH、NaHCO3的物質(zhì)的量分別為3mo1、2mol、1mol，結(jié)合F的結(jié)構(gòu)可知，D中醛基發(fā)生加成生成E為，E中的醛基被氧化生成F，F在一定條件下發(fā)生信息i中脫羧反應(yīng)生成G為，結(jié)合信息ii及姜黃素的分子式，可知姜黃素的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：。

(1)A→B發(fā)生鹵代烴的水解反應(yīng)，試劑X為NaOH的水溶液，

故答案為：NaOH的水溶液；

(2)E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：，

故答案為：；

(3)姜黃素的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：，姜黃素中的含氧官能團(tuán)除甲氧基（CH3O）外還有：羥基、羰基，

故答案為：羥基、羰基；

(4)反應(yīng)B→C的化學(xué)方程式為：，屬于氧化反應(yīng)，

故答案為：；氧化反應(yīng)；

(5)G(的同分異構(gòu)體符合條件：①屬于芳香族酯類，②苯環(huán)上有兩個(gè)取代基，③能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，說明含有酚羥基，所以苯環(huán)上除酚羥基之外，另一取代基可能的結(jié)構(gòu)有-OOCCH3、-COOCH3、-CH2OOCH，均有鄰、間、對(duì)3種，所以符合條件的香蘭醛的同分異構(gòu)體共有9種，其中核磁共振氫譜中有5組峰，且面積比為2：2：2：1：1的是，

故答案為：9；；

(6)借鑒制取姜黃素的方法也能合成肉桂醛，制備肉桂醛所需有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為、CH3CHO，

故答案為：、CH3CHO。