Question

有機(jī)物F商品名稱“敵稗（Propanil）”，是一種優(yōu)良的水稻除草劑，現(xiàn)通過下列合成路線制備：



已知：
Ⅰ．RX 

NaCN

RCN 

H2O

RCOOH （X表示鹵素原子，下同）
Ⅱ．


Ⅲ．當(dāng)一取代苯繼續(xù)發(fā)生取代反應(yīng)時，新引進(jìn)的取代基受到原取代基的影響而取代鄰位、對位或間位．使新的取代基進(jìn)入它的鄰位、對位的取代基：-CH₃、-NH₂、-X；使新的取代基進(jìn)入它的間位的取代基有：-COOH、-NO₂等．
請結(jié)合上述所給信息，回答問題：
（1）反應(yīng)②的化學(xué)反應(yīng)方程式：______．
（2）有人認(rèn)為：若將②、③兩步反應(yīng)順序顛倒，也可以得到C，實際上是不妥的．請你指出不妥之處______．
（3）反應(yīng)⑤的化學(xué)反應(yīng)方程式：______．
（4）請你設(shè)計D→E（C₃H₆O₂）的合成路線．
要求：①合成過程中無機(jī)試劑任選、有機(jī)原料碳原子不超過2個；②合成反應(yīng)流程圖表示方法示例如下：A

反應(yīng)物

反應(yīng)條件

B

反應(yīng)物

反應(yīng)條件

C…→D．

Answer 1

根據(jù)題目所給信息，可推斷出A、B、C依次為





、

、

，
（1）苯和氯氣發(fā)生取代反應(yīng)后生成





，





與濃硝酸在催化作用下取代，在對位上引入
-NO₂，方程式為



，
故答案為：



；
（2）若②③兩步反應(yīng)顛倒，則不能在-Cl的對位引入-NO₂，所以二者不可以顛倒，防止所得C的純度不高，
故答案為：所得C的純度不高；
（3）反應(yīng)⑤為

與CH₃CH₂COOH的取代反應(yīng)，方程式為



，
故答案為：



；
（4）根據(jù)題給信息，要制備CH₃CH₂COOH，可先制備CH₃CH₂CN，CH₃CH₂CN可由CH₃CH₂Br取代生成，而CH₃CH₂Br可由CH₂=CH₂加成生成，則反應(yīng)流程為CH₂=CH₂

HBr

催化劑

CH₃CH₂Br

NaCN

CH₃CH₂CN

H2O

CH₃CH₂COOH，
故答案為：CH₂=CH₂

HBr

催化劑

CH₃CH₂Br

NaCN

CH₃CH₂CN

H2O

CH₃CH₂COOH．