Question

【題目】化合物F是一種常見(jiàn)的化工原料，可以通過(guò)以下方法合成：

（1）寫(xiě)出化合物C中含氧官能團(tuán)的名稱：_________和___________。

（2）化合物B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為___________；由D→E的反應(yīng)類型是___________。

（3）寫(xiě)出C→D反應(yīng)的化學(xué)方程式：___________。

（4）寫(xiě)出同時(shí)滿足下列條件的E的一種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：___________。

Ⅰ．能發(fā)生銀鏡反應(yīng) ； Ⅱ．水解產(chǎn)物之一遇FeCl3溶液顯色；

Ⅲ．分子中含有4種不同化學(xué)環(huán)境的氫。

（5）已知。請(qǐng)寫(xiě)出以為原料，制備化合物的合成路線流程圖(無(wú)機(jī)試劑可任選)_______________。

合成路線流程圖示例如下：

Answer 1

【答案】羧基 硝基 還原反應(yīng)

【解析】

根據(jù)題中各物質(zhì)轉(zhuǎn)化關(guān)系，比較A和C的結(jié)構(gòu)可知，間二甲苯在催化劑的條件下被空氣氧化得B為，B發(fā)生硝化反應(yīng)生成C，C發(fā)生酯化反應(yīng)生成D為，D被鐵粉還原得E，E發(fā)生取代反應(yīng)生成F，據(jù)此分析解答。

（1）根據(jù)C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知所含有含氧官能團(tuán)為羧基和硝基，故答案為：羧基；硝基；

（2）根據(jù)上面分析可知B的結(jié)構(gòu)為，D→E的反應(yīng)類型為還原反應(yīng)，故答案為：；還原反應(yīng)；

（3）C發(fā)生酯化反應(yīng)生成D，反應(yīng)方程式為，故答案為：；

（4）根據(jù)條件Ⅰ．能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，說(shuō)明有醛基；Ⅱ．水解產(chǎn)物之一遇FeCl3溶液顯色，水解產(chǎn)物有酚羥基；Ⅲ．分子中含有4種不同化學(xué)環(huán)境的氫，結(jié)合E的結(jié)構(gòu)可知，其同分異構(gòu)體為，故答案為：；

（5）以CH3CH2OH、為原料，制備化合物，可以將乙醇氧化得乙醛，乙醛氧化得乙酸，乙酸與SOCl2反應(yīng)生成CH3COCl，用CH3COCl與反應(yīng)即可得產(chǎn)品，合成路線為，

故答案為：。