Question

【題目】現(xiàn)設(shè)計如下路線合成有機物E(C6H8O4)，(其中A的相對分子質(zhì)量是56，B的相對分子質(zhì)量是125)。

（1）烴A的分子式是，D的結(jié)構(gòu)簡式為______________；

（2）③的反應(yīng)類型是____________反應(yīng)；

（3）已知E為順式結(jié)構(gòu)，則其結(jié)構(gòu)簡式是____________；

（4）下列說法正確的是____________(填序號)

a．反應(yīng)①屬于加成反應(yīng)

b．B與二氯甲烷互為同系物

c．C存在立體異構(gòu)體

d．D能使溴水褪色

（5）若C轉(zhuǎn)化為D經(jīng)過如下4步反應(yīng)完成：。

則④的化學(xué)方程式是____________，⑥所需的無機試劑及反應(yīng)條件是____________。

Answer 1

【答案】

（1）C4H8；HOOCCH=CHCOOH

（2）取代(或酯化)

（3）

（4）c d

（5）；NaOH 的醇溶液、加熱

【解析】

試題分析：烴A的相對分子質(zhì)量是56，由轉(zhuǎn)化關(guān)系中C的分子式C4H8O2可知，A分子中含有4個碳原子，故含有氫原子數(shù)目為=8，故A的分子式為C4H8，由轉(zhuǎn)化關(guān)系可知，B為氯代烴，B的相對分子質(zhì)量為125，B為二元氯代烴，故C為二元醇，由C與D(C4H4O4)的分子式可知，C發(fā)生氧化反應(yīng)生成D，且D為二元羧酸，D的不飽和度為×(4×2+24)=3，故D中含有C=C雙鍵，D的結(jié)構(gòu)簡式為HOOC-CH=CH-COOH，逆推可知，C為HOCH2-CH=CH-CH2OH，B為ClCH2-CH=CH-CH2Cl，A為CH3CH=CHCH3，D與CH3OH在濃硫酸、加熱條件下發(fā)生酯化反應(yīng)生成E(C6H8O4)，故E的結(jié)構(gòu)簡式為CH3OOC-CH=CH-COOCH3，

（1）由上述分析可知，烴A的分子式為C4H8，D的結(jié)構(gòu)簡式為HOOC-CH=CH-COOH，故答案為：C4H8；HOOCCH=CHCOOH

（2）反應(yīng)③是HOOC-CH=CH-COOH與CH3OH在濃硫酸、加熱條件下發(fā)生酯化反應(yīng)生成E(C6H8O4)，屬于取代反應(yīng)，故答案為：取代反應(yīng)(酯化反應(yīng))；

（3）E的結(jié)構(gòu)簡式為CH3OOC-CH=CH-COOCH3，為順式結(jié)構(gòu)，故其結(jié)構(gòu)為：，故答案為：；

（4）a．反應(yīng)①是CH3CH=CHCH3與氯氣反應(yīng)生成ClCH2-CH=CH-CH2Cl，屬于取代反應(yīng)，故a錯誤；b．B中含有C=C雙鍵，與二氯甲烷不是同系物，故b錯誤；c．C為HOCH2-CH=CH-CH2OH，存在立體異構(gòu)體，故c正確；d．D的結(jié)構(gòu)簡式為HOOC-CH=CH-COOH，能使溴水褪色，故d正確；故答案為：cd；

（5）C轉(zhuǎn)化為D經(jīng)過如下4步反應(yīng)完成： ，反應(yīng)④與HCl發(fā)生加成反應(yīng)，保護C=C雙鍵被酸性高錳酸鉀氧化，反應(yīng)方程式為：，反應(yīng)⑥在氫氧化鈉醇溶液、加熱條件下發(fā)生消去反應(yīng)，還原C=C雙鍵，故答案為： ；氫氧化鈉醇溶液、加熱。