Question

【題目】有機(jī)化合物G是合成維生素類藥物的中間體，其結(jié)構(gòu)簡式為：

。

G的合成路線如下：

其中A~F分別代表一種有機(jī)化合物，合成路線中部分產(chǎn)物及反應(yīng)條件已略去

已知：

請(qǐng)回答下列問題：

（1）A的結(jié)構(gòu)簡式是 ， C的結(jié)構(gòu)簡式是

（2）D中官能團(tuán)的名稱是

（3）第③步反應(yīng)的化學(xué)方程式是 。

（4）第①~⑥步反應(yīng)中屬于加成反應(yīng)的有 （填步驟編號(hào)）。

（5）同時(shí)滿足下列條件的E的同分異構(gòu)體有 種。

①只含一種官能團(tuán)；②鏈狀結(jié)構(gòu)且無—O—O—；③核磁共振氫譜只有兩種峰。

Answer 1

【答案】（1）(4分)CH3CH(CH3)CH2Br OHC-COOCH2CH3

（2）羥基、酯基、醛基

（3）2 CH3CH(CH3)CH2OH+O2→(Cu或Ag，加熱)2CH3CH(CH3)CHO+2H2O

（4）①④⑥

（5）3種

【解析】試題分析：異丁烯和溴化氫發(fā)生加成反應(yīng)生成溴代烴A，A和氫氧化鈉的水溶液發(fā)生取代反應(yīng)生成醇B，B被氧化生成異丁醛，則B是2-甲基-1-丁醇，A為2-甲基-1-溴丙烷，異丁醛和C反應(yīng)生成D，D水解生成乙醇和E，根據(jù)題給信息知道，E和氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成F，F加熱分解生成水和G，根據(jù)G的結(jié)構(gòu)簡式知道，F的結(jié)構(gòu)簡式為HOCH2C(CH3)2CHOHCOOH，E的結(jié)構(gòu)簡式為OHCC（CH3)2CHOHCOOH，D的結(jié)構(gòu)簡式為OHC(CH3)2CHOHCOOCH2CH3。C的結(jié)構(gòu)簡式為OHCCOOCH2CH3。（1）由上述分析知A的結(jié)構(gòu)簡式為CH3CH(CH3)CH2Br，C的結(jié)構(gòu)簡式為OHC-COOCH2CH3。（2）D的官能團(tuán)有羥基、酯基、醛基。（3）第③步反應(yīng)為醇被氧化成醛，方程式為：2 CH3CH(CH3)CH2OH+O2→(Cu或Ag，加熱)2CH3CH(CH3)CHO+2H2O

（4）①為加成，②為水解或取代，③為氧化，④為加成，⑤為水解或取代，⑥為加成，所以屬于加成反應(yīng)有①④⑥。（5）滿足要求的同分異構(gòu)體有：CH3COOCH2CH2COOCCH3，CH3CH2COOCCOOCH2CH3，CH3OOCCH2CH2COOCH3。共3種