Question

【題目】芳香族化合物A()是重要的有機(jī)化工原料。由A制備有機(jī)化合物F的合成路線（部分反應(yīng)條件略去）如下圖所示：

（1）A的分子式是______，B含有的官能團(tuán)的名稱是_________。

（2）D→E的反應(yīng)類型是_________。

（3）已知G能與金屬鈉反應(yīng)，則G的結(jié)構(gòu)簡式為________。

（4）寫出E→F的化學(xué)方程式：_________。

（5）龍膽酸D的同分異構(gòu)體有多種，符合下列條件的有___種。寫出其中一種核磁共振氫譜有六組峰的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式：____。

①能發(fā)生銀鏡反應(yīng)；②與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)；③1mol該物質(zhì)能與2mol Na2CO3反應(yīng)。

（6）已知：。參照上述合成路線，設(shè)計(jì)一條以苯酚、乙醇為原料制備龍膽酸乙酯()的合成路線(無機(jī)試劑任用)。_________

Answer 1

【答案】C6H7N 碳碳雙鍵、羰基 取代反應(yīng)(或酯化反應(yīng)) HOCH2COOC2H5 +C6H5CH2Br+HBr 6 、、或(任寫一種)

【解析】

（1）根據(jù)結(jié)構(gòu)簡式寫出其分子式；由B的結(jié)構(gòu)簡式可確定其含有的官能團(tuán)；

（2）根據(jù)D→E的官能團(tuán)變化判斷其反應(yīng)類型；

（3）結(jié)合G的化學(xué)性質(zhì)及反應(yīng)路線作答；

（4）E→F中，E的一個(gè)酚羥基中的H原子被苯甲基()取代生成F；

（5）龍膽酸D的同分異構(gòu)體能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，且1 mol該物質(zhì)能與2 mol Na2CO3反應(yīng)，說明該龍膽酸的同分異構(gòu)體分子的苯環(huán)上連接有一個(gè)HCOO—和兩個(gè)—OH，分析討論其同分異構(gòu)體的種類；其中核磁共振氫譜有六組峰的同分異構(gòu)體中不含等效氫原子，結(jié)構(gòu)無對(duì)稱性，據(jù)此作答；

（6）結(jié)合題目中B→C→D制備龍膽酸的流程，先將苯酚氧化制得，進(jìn)而制得龍膽酸，再利用酯化反應(yīng)制得龍膽酸乙酯。

（1）結(jié)合芳香族化合物A的結(jié)構(gòu)簡式（）可知其為苯胺，其分子式為C6H7N。由B的結(jié)構(gòu)簡式可確定其含有的官能團(tuán)名稱為碳碳雙鍵與羰基，

故答案為：C6H7N；碳碳雙鍵、羰基；

（2）D→E發(fā)生酯化反應(yīng)，所以其反應(yīng)類型為：取代反應(yīng)(或酯化反應(yīng))；

（3）G能與金屬鈉反應(yīng)，說明G中可能含有羥基或羧基，D和G反應(yīng)生成E，對(duì)比D和E的結(jié)構(gòu)簡式可確定G的結(jié)構(gòu)簡式為HOCH2COOC2H5，

故答案為：HOCH2COOC2H5；

（4）E→F中，化學(xué)方程式為：+C6H5CH2Br+HBr；

（5）龍膽酸D的同分異構(gòu)體能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，且1 mol該物質(zhì)能與2 mol Na2CO3反應(yīng)，說明該龍膽酸的同分異構(gòu)體分子的苯環(huán)上連接有一個(gè)HCOO—和兩個(gè)—OH。兩個(gè)—OH在苯環(huán)上的位置有鄰、間、對(duì)三種情況，對(duì)應(yīng)HCOO—的位置分別有2種、3種、1種，即符合條件的同分異構(gòu)體共有6種；其中核磁共振氫譜有六組峰的同分異構(gòu)體中不含等效氫原子，結(jié)構(gòu)無對(duì)稱性，共有4種，分別是、、、，

故答案為：6；、、或(任寫一種)；

（6）結(jié)合題目中B→C→D制備龍膽酸的流程，具體合成路線可表示為：，

故答案為：。