Question

【題目】萜類(lèi)化合物廣泛分布于植物、昆蟲(chóng)及微生物體內(nèi)，是多種香料和藥物的主要成分。I是一種萜類(lèi)化合物，它的合成路線(xiàn)如下：

回答下列問(wèn)題：

(1)按官能團(tuán)分類(lèi)，A的類(lèi)別是______。

(2)A→C的反應(yīng)類(lèi)型是______。

(3)C→D、E→F的化學(xué)方程式分別是______、______。

(4)寫(xiě)出下列物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：B______、H______。

(5)F→G的反應(yīng)中，乙酸酐的作用______。

(6)十九世紀(jì)末O.Wallach發(fā)現(xiàn)并提出了“異戊二烯法則”，即自然界中存在的萜類(lèi)化合物均可以看作是異戊二烯的聚合體或衍生物，為表彰他對(duì)萜類(lèi)化合物的開(kāi)創(chuàng)性研究，1910年被授予諾貝爾化學(xué)獎(jiǎng)。請(qǐng)以CH3CH2OH、CH3MgI、CH3CH2MgBr為有機(jī)原料，結(jié)合題目所給信息，選用必要的無(wú)機(jī)試劑，補(bǔ)全異戊二烯()的合成路線(xiàn)____________________。

Answer 1

【答案】酚 取代反應(yīng) E→F 保護(hù)酚羥基不被氧化

【解析】

由反應(yīng)條件和D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為可知，C為；結(jié)合信息ⅰ可知，B為；由信息ⅱ和ⅲ可知，E為；由反應(yīng)條件和I的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，H為；由反應(yīng)條件可知G為。

（1）A分子中含有酚羥基，屬于酚類(lèi)，表現(xiàn)酚的性質(zhì)，故答案為：酚；

（2）A→C的反應(yīng)為與發(fā)生取代反應(yīng)生成，故答案為：取代反應(yīng)；

（3）C→D的反應(yīng)為在濃硫酸作用下，與甲醇共熱發(fā)生酯化反應(yīng)生成和水，反應(yīng)的化學(xué)方程式為；E→F的反應(yīng)為在濃硫酸作用下，發(fā)生分子內(nèi)脫水反應(yīng)生成，反應(yīng)的化學(xué)方程式為，故答案為：；；

（4）由流程圖可知，B為，H為，故答案為：；；

（5）F→G的反應(yīng)中，首先乙酸酐與放上去反應(yīng)生成，被酸性高錳酸鉀氧化為，水解生成，說(shuō)明F→G的反應(yīng)中，乙酸酐的作用是保護(hù)酚羥基不被氧化，故答案為：保護(hù)酚羥基不被氧化；

（6）由題給反應(yīng)物和信息可知，應(yīng)先被氧化為，發(fā)生信息ⅱ反應(yīng)生成，在濃硫酸作用下發(fā)生消去反應(yīng)生成，與溴的四氯化碳溶液發(fā)生加成反應(yīng)生成，在氫氧化鈉醇溶液中加熱方式消去反應(yīng)生成，合成路線(xiàn)如下：。