Question

在一定條件下，某些不飽和烴之間可以發(fā)生自身加成反應(yīng)，如：
HC≡CH＋HC≡CH HC≡C－CH=CH₂
有機(jī)物甲是由不飽和烴乙的兩個(gè)分子在一定條件下自身加成得到的，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：

該反應(yīng)中除生成甲外，還同時(shí)生成另一種產(chǎn)量更高的有機(jī)物丙，其最長(zhǎng)碳鏈仍為5個(gè)碳原子，丙和甲互為同分異構(gòu)體。
（1）乙的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為                                 ；
（2）丙的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為                                 ；
（3）有機(jī)物丙的分子中若有一個(gè)氫原子被鹵素原子取代，可以得到        種不同的鹵代產(chǎn)物。

Answer 1

（1）    （2）   （3）3

（1）由于甲是兩分子乙加成得到的，可知乙的分子式為C₄H₈，再結(jié)合題給信息和甲的結(jié)構(gòu)，乙分子應(yīng)含有一個(gè)C=C雙鍵，且有一個(gè)甲基，據(jù)此可知其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：
。
（2）根據(jù)HC≡CH＋HC≡CHHC≡C－CH=CH₂的反應(yīng)規(guī)律，可知其加成斷鍵時(shí)應(yīng)為一個(gè)不飽和碳原子上的C－H斷裂為氫原子和不飽和碳原子（原子團(tuán)），然后分別連接到另一個(gè)分子的兩個(gè)不飽和碳原子上，圖示如下：

那么，同理可以推知不飽和烴乙可以通過(guò)下列反應(yīng)生成有機(jī)物丙：

即有機(jī)物丙的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。
（3）有機(jī)物丙分子中左側(cè)兩個(gè)甲基是等同的，右側(cè)三個(gè)甲基是等同的，那么該分子中含有3種不同的氫原子，其一鹵代物為3種。