Question

15．為測定某有機化合物A的結構，進行如下實驗：
（一）分子式的確定：
（1）將有機物A置于氧氣流中充分燃燒，實驗測得：
生成5.4g H₂O和8.8g CO₂，消耗氧氣6.72L（標準狀況下），則該物質的實驗式是C₂H₆O．
（2）用質譜儀測定該有機化合物的相對分子質量，得到如圖①所示質譜圖，則其相對分子質量為，該物質的分子式是C₂H₆O．
（3）根據(jù)價鍵理論，預測A的可能結構并寫出結構簡式CH₃CH₂OH或CH₃OCH₃．
（二）結構式的確定：

（4）核磁共振氫譜能對有機物分子 中不同位置的氫原子給出不同的峰值（信號），根據(jù)峰值（信號）可以確定分子中氫原子的種類和數(shù)目．例如：甲基氯甲基醚（Cl-CH₂-O-CH₃）有兩種氫原子如圖②．經(jīng)測定，有機物A的核磁共振氫譜示意圖如圖③，則A的結構簡式為CH₃CH₂OH．

Answer 1

分析 I．（1）濃硫酸增重為水的質量，堿石灰增重為二氧化碳的質量，以此可確定有機物中C、H原子個數(shù)比值，結合消耗氧氣的體積可確定有機物中各原子個數(shù)比值；
（2）根據(jù)有機物原子個數(shù)比值可確定最簡式，結合相對分子質量可確定有機物分子式；
（3）根據(jù)有機物分子式結合價鍵理論可確定有機物的可能結構；
II．（4）有機物A分子中有三種不同化學環(huán)境的氫原子，應為乙醇．

解答 解：I．（1）由題意可知n（H₂O）=$\frac{5.4g}{18g/mol}$=0.3mol，n（CO₂）=$\frac{8.8g}{44g/mol}$=0.2mol，n（O₂）=$\frac{6.72L}{22.4L/mol}$=0.3mol，
根據(jù)氧原子守恒可知有機物中含有n（O）=0.3mol+0.2mol×2-0.3mol×2=0.1mol，
則有機物中N（C）：N（H）：N（O）=0.2mol：0.6mol：0.1mol=2：6：1，實驗式為C₂H₆O，
故答案為：C₂H₆O；
（2）該物質中各元素的原子個數(shù)比為N（C）：N（H）：N（O）=2：6：1，則最簡式為C₂H₆O，其相對分子質量為46，則有機物的分子式為C₂H₆O，
故答案為：C₂H₆O；
（3）有機物的分子式為C₂H₆O，分子中可能存在C-C、C-H、C-O、O-H等化學鍵，可能的結構簡式有CH₃CH₂OH或CH₃OCH₃，
故答案為：CH₃CH₂OH或CH₃OCH₃．
Ⅱ． （4）有機物A分子中有三種不同化學環(huán)境的氫原子，應為乙醇，即CH₃CH₂OH，二甲醚只有一種不同化學環(huán)境的氫原子，
故答案為：CH₃CH₂OH．

點評 本題考查有機物的推斷，側重于學生的分析、實驗和計算能力的考查，為高考常見題型，題目難度中等，從守恒角度判斷有機物最簡式為解答該題的關鍵，注意理解質譜圖、核磁共振氫譜、紅外光譜在有機物結構確定中的作用．