Question

12．莽草酸的結(jié)構(gòu)簡式為，如圖是以莽草酸A為原料的有機(jī)合成路線．

已知D的碳環(huán)上一氯代物只有兩種．請繼續(xù)回答下列問題：
（1）C有三種同分異構(gòu)體，寫出其中一種的結(jié)構(gòu)簡式
（任寫一種）．
（2）莽草酸A→D的反應(yīng)類型是消去反應(yīng)．
（3）比莽草酸的碳原子數(shù)多一個且為苯的同系物的有機(jī)物有4種．
（4）寫出下列反應(yīng)的化學(xué)方程式：
①D與足量的NaHCO₃溶液反應(yīng)：．
②D→E（需注明¹⁸O）：．

Answer 1

分析 莽草酸的結(jié)構(gòu)簡式為，莽草酸A能和乙酸以1：2發(fā)生酯化反應(yīng)生成C，則C結(jié)構(gòu)簡式為

或；A發(fā)生消去反應(yīng)生成D，D能發(fā)生顯色反應(yīng)，說明D中含有酚羥基，且D的碳環(huán)上一氯代物只有兩種，則D結(jié)構(gòu)簡式為，D和乙醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成E，E結(jié)構(gòu)簡式為，據(jù)此分析解答，

解答 解：莽草酸的結(jié)構(gòu)簡式為，莽草酸A能和乙酸以1：2發(fā)生酯化反應(yīng)生成C，則C結(jié)構(gòu)簡式為

或；A發(fā)生消去反應(yīng)生成D，D能發(fā)生顯色反應(yīng)，說明D中含有酚羥基，且D的碳環(huán)上一氯代物只有兩種，則D結(jié)構(gòu)簡式為，D和乙醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成E，E結(jié)構(gòu)簡式為，

（1）C有三種同分異構(gòu)體，其中一種的結(jié)構(gòu)簡式
（任寫一種），故答案為：
（任寫一種）；
（2）莽草酸A→D的反應(yīng)類型是消去反應(yīng)，故答案為：消去反應(yīng)；
（3）比莽草酸的碳原子數(shù)多一個且為苯的同系物的有機(jī)物，該有機(jī)物中含有8個碳原子，且含有一個苯環(huán)，如果存在兩個甲基，兩個甲基有鄰間對三種位置，如果只存在乙基，有一種結(jié)構(gòu)，所以有符合條件的結(jié)構(gòu)是4種，故答案為：4；
（4）①D與足量的NaHCO₃溶液反應(yīng)：，
故答案為：；
②D→E（需注明¹⁸O）：，故答案為：．

點評 本題考查有機(jī)物推斷，為高頻考點，側(cè)重考查學(xué)生分析推斷能力，利用A中官能團(tuán)結(jié)合反應(yīng)條件進(jìn)行推斷，熟悉常見有機(jī)反應(yīng)類型及反應(yīng)條件，難點是（3）題同分異構(gòu)體種類判斷．