Question

（2011?巢湖一模）（化學--選修有機化學基礎）
工業(yè)上用乙烯和氯氣為原料合成聚氯乙烯（PVC）．已知次氯酸能跟乙烯發(fā)生加成反應：CH₂=CH₂+HOCl→CH₂（OH）CH₂Cl．以乙烯為原料制取PVC等產(chǎn)品的轉(zhuǎn)化關系如下圖所示．

試回答下列問題：
（1）寫出有機物B和G的結(jié)構簡式：B

CH₂=CHCl

，G

；
（2）④、⑤的反應類型分別是

取代反應

，

加成反應

；
（3）寫出D的同分異構體的結(jié)構簡式

HCOOCH₃

，

CH₂（OH）CHO

；
（4）寫出反應⑥的化學方程式

2CH₃CH₂OH+O₂

Cu

△

2CH₃CHO+2H₂O

；
（5）寫出C與D按物質(zhì)的量之比為1：2反應生成H的化學方程式

CH₂（OH）CH₂（OH）+2CH₃COOH

濃H2SO4

△

CH₃COOCH₂CH₂OOCCH₃+2H₂O

．

Answer 1

分析：乙烯生成高聚物G，則G是聚乙烯，乙烯和次氯酸反應生成A，A是CH₂（OH）CH₂Cl，CH₂（OH）CH₂Cl和氫氧化鈉的水溶液方式取代反應生成C，C是乙二醇，A是CH₂（OH）CH₂Cl，在加熱、濃硫酸作用下反應生成氯乙烯，氯乙烯發(fā)生加聚反應生成聚氯乙烯PVC，乙烯和水發(fā)生加成反應生成E，E是乙醇，乙醇被氧氣氧化生成F，F(xiàn)是乙醛，乙醛被氧氣氧化生成D，D是乙酸，乙酸和乙二醇反應生成H二乙酸乙二酯．

解答：解：乙烯生成高聚物G，則G是聚乙烯，乙烯和次氯酸反應生成A，A是CH₂（OH）CH₂Cl，CH₂（OH）CH₂Cl和氫氧化鈉的水溶液方式取代反應生成C，C是乙二醇，A是CH₂（OH）CH₂Cl，在加熱、濃硫酸作用下反應生成氯乙烯，氯乙烯發(fā)生加聚反應生成聚氯乙烯PVC，乙烯和水發(fā)生加成反應生成E，E是乙醇，乙醇被氧氣氧化生成F，F(xiàn)是乙醛，乙醛被氧氣氧化生成D，D是乙酸，乙酸和乙二醇反應生成H二乙酸乙二酯．
（1）通過以上分析知，B是CH₂=CHCl，G是，故答案為：CH₂=CHCl；；
（2）CH₂（OH）CH₂Cl和氫氧化鈉的水溶液方式取代反應生成乙二醇，一定條件下，乙烯和水發(fā)生加成反應生成乙醇，故答案為：取代；加成；
（3）乙酸的同分異構體有甲酸甲酯和CH₂（OH）CHO，結(jié)構簡式分別為：HCOOCH₃，CH₂（OH）CHO，故答案為：HCOOCH₃；CH₂（OH）CHO；
（4）加熱、銅作催化劑條件下，乙醇被氧氣氧化生成乙醛和水，反應方程式為：2CH₃CH₂OH+O₂

Cu

△

2CH₃CHO+2H₂O，
故答案為：2CH₃CH₂OH+O₂

Cu

△

2CH₃CHO+2H₂O；
（5）C與D按物質(zhì)的量之比為1：2反應生成H，反應方程式為：CH₂（OH）CH₂（OH）+2CH₃COOH 

濃H2SO4

△

 CH₃COO CH₂CH₂OOCCH₃+2H₂O，
故答案為：CH₂（OH）CH₂（OH）+2CH₃COOH 

濃H2SO4

△

 CH₃COO CH₂CH₂OOCCH₃+2H₂O．

點評：本題考查了有機物的推斷，根據(jù)物質(zhì)含有的官能團推測其具有的性質(zhì)，結(jié)構決定性質(zhì)，難點是書寫同分異構體，注意有官能團異構和位置異構．