Question

20．某烴的衍生物A，分子式為C₆H₁₂O₂，實驗表明A跟氫氧化鈉溶液共熱生成B和C，B跟鹽酸反應生成有機物D，C在銅催化和加熱條件下氧化為E，其中D、E都不能發(fā)生銀鏡反應．由此判斷A的可能結構式為、．

Answer 1

分析 某羧酸衍生物A，其分子式為C₆H₁₂O₂，所以A是酯，且只含一個酯基；根據(jù)A和氫氧化鈉溶液共熱生成B和C，B和鹽酸反應生成有機物D，所以D是羧酸，C是醇；因為C在銅催化和加熱的條件下氧化為E，其中D、E都不能發(fā)生銀鏡反應，所以D不是羧酸，E不是醛是酮，故C醇的羥基不在甲基上，據(jù)此分析A的結構．

解答 解：某羧酸衍生物A，其分子式為C₆H₁₂O₂，所以A是酯，且只含一個酯基；根據(jù)A和氫氧化鈉溶液共熱生成B和C，B和鹽酸反應生成有機物D，所以D是羧酸，C是醇；因為C在銅催化和加熱的條件下氧化為E，其中D、E都不能發(fā)生銀鏡反應，所以D不是甲酸，E不是醛是酮，故C醇的羥基不在甲基上．
因為C醇的羥基不在甲基上，D不是甲酸，分情況分析：
1、若D是乙酸，C只能是2-丁醇，A為；
2、若D是丙酸，C只能是2-丙醇，A為；
3、若D是丁酸或2-甲基丙酸，C只能是乙醇，乙醇能被氧化成乙醛，不符合題意；
所以A的可能的結構簡式為：、，
故答案為：；．

點評 本題考查了有機物結構簡式的確定，題目難度中等，明確常見有機物結構與性質為解答關鍵，注意掌握同分異構體的概念及書寫原則．