Question

【題目】1-溴丁烷（密度1.2758 g/mL）是重要的有機(jī)合成中間體及有機(jī)溶劑，可以在實(shí)驗(yàn)室里用溴化鈉、濃硫酸和1-丁醇為原料，經(jīng)過如圖六步制得。

完成下列填空：

（1）通過步驟②獲得粗產(chǎn)品，反應(yīng)的化學(xué)方程式是___。此時(shí)產(chǎn)品往往呈紅棕色，原因是____。實(shí)驗(yàn)室里有下列常用試劑，請(qǐng)根據(jù)實(shí)驗(yàn)需要為與步驟④相關(guān)的（2）（3）小題選擇試劑，并用試劑編號(hào)填空：

a．NaOH溶液 b．NaHCO3溶液 c．NaHSO3 溶液 d．NaBr溶液

（2）產(chǎn)品的紅棕色可用___除去（填寫試劑編號(hào)），相應(yīng)的離子方程式為___。

（3）選用濃硫酸洗去未反應(yīng)的1-丁醇和有機(jī)副產(chǎn)物，然后除酸。最適宜的除酸試劑是__（填寫試劑編號(hào)）。

（4）用濃硫酸（密度1.84g/mL）洗滌時(shí)，采用___（填寫儀器名稱）分離出___（填寫“上”或“下”）層產(chǎn)物。

（5）檢驗(yàn)產(chǎn)物中含有溴元素的實(shí)驗(yàn)方法是____。

Answer 1

【答案】NaBr+H2SO4(濃)→NaHSO4+HBr、HBr+CH3CH2OH→CH3CH2Br+H2O 濃硫酸具有強(qiáng)氧化性，溴離子具有還原性，部分溴化物被氧化成溴，導(dǎo)致產(chǎn)品呈紅棕色 C Br2+SO32-+H2O→2Br-+2H+ +SO42- b 分液漏斗 上 取樣，加入氫氧化鈉溶液并加熱，用稀硝酸調(diào)節(jié)到酸性，再滴入硝酸銀溶液，有淡黃色沉淀產(chǎn)生

【解析】

(1)溴化鈉與濃硫酸得到HBr，1-丁醇與HBr發(fā)生取代反應(yīng)生成1-溴丁烷；濃硫酸具有強(qiáng)氧化性，可以將溴離子氧化為溴單質(zhì)；

(2)強(qiáng)堿容易使1-溴丁烷水解，溴具有強(qiáng)氧化性，可以用還原性的NaHSO3溶液除去；

(3)碳酸氫鈉溶液顯弱堿性，可以除去剩余的硫酸；

(4)濃硫酸與有機(jī)物不互溶，采用分液方法分離，濃硫酸的密度比1-溴丁烷大；

(5)先在堿性條件下水解，再用硝酸酸化的硝酸銀溶液檢驗(yàn)。

(1)溴化鈉與濃硫酸得到HBr，1-丁醇與HBr發(fā)生取代反應(yīng)生成1-溴丁烷，反應(yīng)方程式為：NaBr+H2SO4(濃)→NaHSO4+HBr、HBr+CH3CH2OH→CH3CH2Br+H2O；濃硫酸有強(qiáng)氧化性，溴離子有還原性，部分溴化物被氧化成溴，導(dǎo)致產(chǎn)品往往呈紅棕色；

(2)強(qiáng)堿容易使1-溴丁烷水解，溴具有強(qiáng)氧化性，可以用還原性的NaHSO3溶液除去，反應(yīng)離子方程為：Br2+HSO3-+H2O=3H++SO42-+2Br-；

(3)碳酸氫鈉溶液顯弱堿性，最適宜除去剩余的硫酸，氫氧化鈉溶液堿性太強(qiáng)，亞硫酸氫鈉溶液反應(yīng)會(huì)生成二氧化硫氣體，溴化鈉溶液與少量硫酸不反應(yīng)，故選：b；

(4)濃硫酸與有機(jī)物不互溶，采用分液方法分離，需要用分液漏斗分離，濃硫酸的密度比1-溴丁烷大，有機(jī)層在上層；

(5)檢驗(yàn)產(chǎn)物中含有溴元素的實(shí)驗(yàn)方法是：取少量產(chǎn)品樣品，加入NaOH溶液并加熱，用稀硝酸調(diào)至酸性，加入硝酸銀溶液，產(chǎn)生淡黃色沉淀。