Question

5．某有機(jī)物X的通式為C_nH_2nO₂，經(jīng)質(zhì)譜法測(cè)定相對(duì)分子質(zhì)量M_r介于88與116之間，經(jīng)紅外光譜測(cè)定，X分子含1個(gè)碳氧雙鍵． 請(qǐng)回答下列問題：
（1）X的摩爾質(zhì)量為102g/mol．X可能的官能團(tuán)名稱為羧基或酯基等．
（2）若X能與碳酸氫鈉溶液反應(yīng)產(chǎn)生氣泡且在核磁共振氫譜上只有2個(gè)吸收峰，則X的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為（CH₃）₃CCOOH．
（3）若X能與氫氧化鈉溶液反應(yīng)，但不能與碳酸氫鈉反應(yīng)，則X的結(jié)構(gòu)有9種．
（4）若X能在稀硫酸中水解生成兩類有機(jī)物A、B，在一定條件A與B重新反應(yīng)生成的酯類有機(jī)物最多有40種．

Answer 1

分析 （1）某有機(jī)物X的通式為C_nH_2nO₂，相對(duì)分子質(zhì)量M_r介于88與116之間，則88＜14n+32＜116，故4＜n＜6，則n=5，其分子式為C₅H₁₀O₂，X分子含有1個(gè)碳氧雙鍵，可能含有羧基或酯基等；
（2）若X能與碳酸氫鈉溶液反應(yīng)產(chǎn)生氣泡，則X含有羧基，且在核磁共振氫譜上只有2個(gè)吸收峰，羧基連接的碳原子上同時(shí)連接3個(gè)-CH₃；
（3）若X能與氫氧化鈉溶液反應(yīng)，但不能與碳酸氫鈉反應(yīng)，X屬于酯類；
（4）若X能在稀硫酸中水解生成兩類有機(jī)物A、B，則X為酯類，根據(jù)醇與羧酸之間組合判斷確定A與B重新反應(yīng)生成的酯類物質(zhì)種類．

解答 解：（1）某有機(jī)物X的通式為C_nH_2nO₂，相對(duì)分子質(zhì)量M_r介于88與116之間，則88＜14n+32＜116，故4＜n＜6，則n=5，其分子式為C₅H₁₀O₂，X的摩爾質(zhì)量為102g/mol，X分子含1個(gè)碳氧雙鍵，可能含有羧基或酯基等，故答案為：102g/mol；羧基或酯基等；
（2）若X能與碳酸氫鈉溶液反應(yīng)產(chǎn)生氣泡，則X含有羧基，且在核磁共振氫譜上只有2個(gè)吸收峰，羧基連接的碳原子上同時(shí)連接3個(gè)-CH₃，X的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為（CH₃）₃CCOOH，故答案為：（CH₃）₃CCOOH；
（3）若X能與氫氧化鈉溶液反應(yīng)，但不能與碳酸氫鈉反應(yīng)，X屬于酯類，
若為甲酸與丁醇形成的酯，丁醇有4種，故有4種結(jié)構(gòu)；
若為乙酸與丙醇形成的酯，丙醇有2種，故有2種結(jié)構(gòu)；
若為丙酸與乙醇形成的酯，只有一種結(jié)構(gòu)；
若為丁酸與甲醇形成的酯，丁酸有2種，故有2種結(jié)構(gòu)，
故符合條件的X的結(jié)構(gòu)共有9種，
故答案為：9；
（4）若X能在稀硫酸中水解生成兩類有機(jī)物A、B，則X為酯類，由（3）中分析可知，得到的醇有8種，得到的羧酸有5種，醇與羧酸之間重新反應(yīng)生成的酯類物質(zhì)最多有8×5=40種，
故答案為：40．

點(diǎn)評(píng) 本題考查有機(jī)物分子式確定、限制條件同分異構(gòu)體書寫等，關(guān)鍵是計(jì)算確定有機(jī)物分子式，難度中等．