Question

制作生日蛋糕用到的原料之一是奶油，奶油中有一種只含C、H、O的化合物A．A可用作香料，其相對分子質(zhì)量為88，分子中C、H、O原子個數(shù)比為2：4：1．已知：①ROH+HBr（氫溴酸）

△

RBr+H₂O②

△H2SO4

RCHO+R?CHO
A中含有碳氧雙鍵，與A相關(guān)的反應(yīng)如圖：

（1）A的分子式為

 

．
（2）與A分子式相同的所有酯的同分異構(gòu)體有

 

種，寫出能夠發(fā)生銀鏡反應(yīng)的酯的結(jié)構(gòu)簡式

 

．
（3）指出下列化學(xué)反應(yīng)的類型：A→E

 

、E→F

 

．
（4）A、F的結(jié)構(gòu)簡式分別是：A

 

  F

 

．
（5）寫出B→D反應(yīng)的化學(xué)方程式

 

．
（6）在空氣中長時間攪拌奶油，A可轉(zhuǎn)化為相對分子質(zhì)量為86的化合物G，G的一氯代物只有一種，則G的結(jié)構(gòu)簡式為

 

．

Answer 1

考點：有機物的推斷

專題：有機物的化學(xué)性質(zhì)及推斷

分析：A中含有C、H、O三種元素，相對分子質(zhì)量為88，分子中C、H、O原子個數(shù)比為2：4：1，可以確定A的分子式為C₄H₈O₂，已知A中含有碳氧雙鍵，再結(jié)合題目的框圖信息，能與HBr和H₂反應(yīng)，故不可能為羧基，只能為醇羥基和羰基分別在不同的碳上．與HBr反應(yīng)后的產(chǎn)物能發(fā)生消去反應(yīng)，B能與HIO₄發(fā)生反應(yīng)，結(jié)合反應(yīng)信息，所以A中的羰基與羥基必須相鄰，從而得到A的結(jié)構(gòu)簡式為．順推可知，B為，C為CH₃CHO，苯甲酸足量，則D為二元酯類，結(jié)構(gòu)簡式為．由反應(yīng)信息①可知，E為，F(xiàn)為，G的相對分子質(zhì)量為86，其一氯代物只有一種，則只可能是羥基被氧化成羰基．

解答： 解：A中含有C、H、O三種元素，相對分子質(zhì)量為88，分子中C、H、O原子個數(shù)比為2：4：1，可以確定A的分子式為C₄H₈O₂，已知A中含有碳氧雙鍵，再結(jié)合題目的框圖信息，能與HBr和H₂反應(yīng)，故不可能為羧基，只能為醇羥基和羰基分別在不同的碳上．與HBr反應(yīng)后的產(chǎn)物能發(fā)生消去反應(yīng)，B能與HIO₄發(fā)生反應(yīng)，結(jié)合反應(yīng)信息，所以A中的羰基與羥基必須相鄰，從而得到A的結(jié)構(gòu)簡式為．順推可知，B為，C為CH₃CHO，苯甲酸足量，則D為二元酯類，結(jié)構(gòu)簡式為．由反應(yīng)信息①可知，E為，F(xiàn)為，
（1）由上述分析可知，A的分子式為C₄H₈O₂，故答案為：C₄H₈O₂；
（2）A為，屬于酯類的同分異構(gòu)體有：HCOOCH₂CH₂CH₃、HCOOCH（CH₃）₂、CH₃COOCH₂CH₃、CH₃CH₂COOCH₃，故共有4種，能夠發(fā)生銀鏡反應(yīng)的酯的結(jié)構(gòu)簡式為：HCOOCH₂CH₂CH₃、HCOOCH（CH₃）₂，
故答案為：4；HCOOCH₂CH₂CH₃、HCOOCH（CH₃）₂；
（3）A→E是碳氧雙鍵與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)，E→F是鹵代烴發(fā)生的消去反應(yīng)，故答案為：加成反應(yīng)；消去反應(yīng)，故答案為：加成反應(yīng)；消去反應(yīng)；
（4）由上述分析可知，A的結(jié)構(gòu)簡式為，F(xiàn)的結(jié)構(gòu)簡式為，故答案為：；；
（5）B→D反應(yīng)的化學(xué)方程式為：，
故答案為：；
（6）A會轉(zhuǎn)化為相對分子質(zhì)量為86的化合物G，結(jié)合A的分子式可知，A的相對分子質(zhì)量為88，則應(yīng)是A發(fā)生氧化反應(yīng)生成G，G為，故答案為：．

點評：本題考查有機物的推斷與合成，需要學(xué)生對反應(yīng)信息進行利用，判斷A的結(jié)構(gòu)是解題關(guān)鍵，再結(jié)合反應(yīng)信息利用順推法推斷，是熱點題型，難度中等．