Question

18．在強(qiáng)堿溶液中加熱R-Br 容易水解為R-OH．某芳香烴A有如下轉(zhuǎn)化關(guān)系：

請(qǐng)回答下列問(wèn)題：
（1）反應(yīng)①到⑥中消去反應(yīng)是：⑤．
（2）反應(yīng)②的條件為：NaOH水溶液，加熱
（3）A結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：．
（4）反應(yīng)④化學(xué)方程式：．
（5）在E的粗產(chǎn)物中，經(jīng)檢測(cè)含有高分子聚合物雜質(zhì)．寫(xiě)出該高聚物雜質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：．
（6）寫(xiě)出滿(mǎn)足下列條件的E的一種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：．
Ⅰ．苯環(huán)上的一元取代物只有兩種結(jié)構(gòu)；
Ⅱ．能發(fā)生銀鏡反應(yīng)
Ⅲ．與氯化鐵溶液發(fā)生顯色反應(yīng)．

Answer 1

分析 D與新制備氫氧化銅反應(yīng)產(chǎn)物可知D應(yīng)為，則C為，B為，則A為，由最終產(chǎn)物可知F為，則E為，A發(fā)生加成得B，B水解得C，C氧化得D，D氧化得，發(fā)生消去得E，E發(fā)生酯化得F，F(xiàn)發(fā)生加聚得最終產(chǎn)物，結(jié)合有機(jī)物的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)解答該題．

解答 解：D與新制備氫氧化銅反應(yīng)產(chǎn)物可知D應(yīng)為，則C為，B為，則A為，由最終產(chǎn)物可知F為，則E為，A發(fā)生加成得B，B水解得C，C氧化得D，D氧化得，發(fā)生消去得E，E發(fā)生酯化得F，F(xiàn)發(fā)生加聚得最終產(chǎn)物，
（1）根據(jù)上面的分析可知，反應(yīng)①到⑥中消去反應(yīng)是⑤，
故答案為：⑤；
（2）反應(yīng)②為的堿性水解，所以反應(yīng)②的條件為NaOH水溶液，加熱，
故答案為：NaOH水溶液，加熱；
（3）根據(jù)上面的分析可知，A為，
故答案為：；
（4）反應(yīng)④為的氧化反應(yīng)，對(duì)應(yīng)的化學(xué)方程式：，
故答案為：；
（5）發(fā)生消去得E，也可以發(fā)生縮聚反應(yīng)生成，故在E的粗產(chǎn)物中，經(jīng)檢測(cè)含有高分子聚合物雜質(zhì)為，
故答案為：；
（6）E為，根據(jù)條件Ⅰ．苯環(huán)上的一元取代物只有兩種結(jié)構(gòu)，說(shuō)明有兩個(gè)不同的基團(tuán)位于苯環(huán)的對(duì)位；Ⅱ．能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，說(shuō)明有醛基；Ⅲ．與氯化鐵溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，說(shuō)明有酚羥基，所以符合條件的E的一種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，
故答案為：．

點(diǎn)評(píng) 本題考查有機(jī)物的推斷，題目難度中等，解答本題的關(guān)鍵是以為突破口進(jìn)行推斷，注意官能團(tuán)的變化和反應(yīng)的條件．