Question

重要的化工原料M（C₅H₈O₄）有特殊的香味，可以利用如圖所示生產(chǎn)流程合成．

已知：A和B互為同分異構(gòu)體；X的密度是相同條件下H2密度的21倍；D、F、M均能與NaHCO3?溶液反應(yīng)生成氣體．
（1）A用系統(tǒng)命名法可命名為

2-丙醇

．
（2）X的結(jié)構(gòu)簡式：

CH₂=CHCH₃

；E的結(jié)構(gòu)簡式：

ClCH₂COOH

．
（3）①～⑥的反應(yīng)中屬于取代反應(yīng)的有

④⑤⑥

．
（4）寫出方程式：B→C

2CH₃CH₂CH₂OH+O₂

催化劑

△

2CH₃CH₂CHO+2H₂O

；D+F→M

CH₃CH₂COOH+HOCH₂COOH

濃硫酸

△

CH₃CH₂COOCH₂COOH+H₂O

．
（5）M的同分異構(gòu)體有很多，其中一種同分異構(gòu)體只含有一種官能團(tuán)，在酸性和堿性條件下都能水解生成兩種有機(jī)物，該同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式是

CH₃OOCCH₂COOCH₃或HCOOCH₂CH₂CH₂OOCH或CH₃COOCH₂OOCCH₃

．

Answer 1

分析：X是石油裂解氣，屬于烴，X的密度是相同條件下H₂密度的21倍，故X的相對分子質(zhì)量為21×2=42，故X為CH₂=CHCH₃，與是發(fā)生加成反應(yīng)，生成A、B，A和B互為同分異構(gòu)體，故二者為醇，B氧化生成C、C氧化生成D，故B為CH₃CH₂CH₂OH，A為CH₃CH（OH）CH₃，D能與NaHCO₃溶液反應(yīng)生成氣體，故D含有羧基，順推可知，C為CH₃CH₂CHO，D為CH₃CH₂COOH，F(xiàn)、M均能與NaHCO₃溶液反應(yīng)生成氣體，故都含有羧基，CH₃COOH與氯氣在光照條件下生成E，E為ClCH₂COOH，在氫氧化鈉水溶液中水解、然后酸化得到F，則F為HOCH₂COOH，與CH₃CH₂COOH發(fā)生反應(yīng)生成M，M具有特殊香味，應(yīng)發(fā)生酯化反應(yīng)，則M為CH₃CH₂COOCH₂COOH，據(jù)此解答．

解答：解：X是石油裂解氣，屬于烴，X的密度是相同條件下H₂密度的21倍，故X的相對分子質(zhì)量為21×2=42，故X為CH₂=CHCH₃，與是發(fā)生加成反應(yīng)，生成A、B，A和B互為同分異構(gòu)體，故二者為醇，B氧化生成C、C氧化生成D，故B為CH₃CH₂CH₂OH，A為CH₃CH（OH）CH₃，D能與NaHCO₃溶液反應(yīng)生成氣體，故D含有羧基，順推可知，C為CH₃CH₂CHO，D為CH₃CH₂COOH，F(xiàn)、M均能與NaHCO₃溶液反應(yīng)生成氣體，故都含有羧基，CH₃COOH與氯氣在光照條件下生成E，E為ClCH₂COOH，在氫氧化鈉水溶液中水解、然后酸化得到F，則F為HOCH₂COOH，與CH₃CH₂COOH發(fā)生反應(yīng)生成M，M具有特殊香味，應(yīng)發(fā)生酯化反應(yīng)，則M為CH₃CH₂COOCH₂COOH，
（1）由上述分析可知，A為CH₃CH（OH）CH₃，系統(tǒng)命名法命名為：2-丙醇，故答案為：2-丙醇；
（2）由上述分析可知，X的結(jié)構(gòu)簡式：CH₂=CHCH₃，E的結(jié)構(gòu)簡式為：ClCH₂COOH，故答案為：CH₂=CHCH₃；ClCH₂COOH；
（3）①為加成反應(yīng)，②③為氧化反應(yīng)，④⑤⑥屬于取代反應(yīng)，故答案為：④⑤⑥；
（4）B→C的反應(yīng)方程式為：2CH₃CH₂CH₂OH+O₂

催化劑

△

2CH₃CH₂CHO+2H₂O，
D+F→M的反應(yīng)方程式為：CH₃CH₂COOH+HOCH₂COOH

濃硫酸

△

CH₃CH₂COOCH₂COOH+H₂O，
故答案為：2CH₃CH₂CH₂OH+O₂

催化劑

△

2CH₃CH₂CHO+2H₂O；CH₃CH₂COOH+HOCH₂COOH

濃硫酸

△

CH₃CH₂COOCH₂COOH+H₂O；
（5）M的同分異構(gòu)體有很多，其中一種同分異構(gòu)體只含有一種官能團(tuán)，在酸性和堿性條件下都能水解生成兩種有機(jī)物，則該同分異構(gòu)體含有2個酯基，該同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式是：CH₃OOCCH₂COOCH₃或HCOOCH₂CH₂CH₂OOCH或CH₃COOCH₂OOCCH₃，
故答案為：CH₃OOCCH₂COOCH₃或HCOOCH₂CH₂CH₂OOCH或CH₃COOCH₂OOCCH₃．

點(diǎn)評：本題考查有機(jī)物的推斷與合成，難度中等，確定X的組成是解題關(guān)鍵，結(jié)合反應(yīng)條件及特征反應(yīng)，利用順推法推斷，注意掌握官能團(tuán)的性質(zhì)．