Question

（16分）目前世界上已證明“達(dá)菲”是治療禽流感和甲型H1N1流感的良方�！斑_(dá)菲”的主要合成原料是我國盛產(chǎn)的莽草酸。從八角茴香中提取的莽草酸經(jīng)過多次反應(yīng)和其他工藝制成“達(dá)菲”顆粒。下圖是莽草酸和“達(dá)菲”有效成分的鍵線式結(jié)構(gòu)（楔形實線、虛線表示基團(tuán)的立體結(jié)構(gòu)）。

（1）“達(dá)菲”的相對分子質(zhì)量為410.4，扣除H3PO4后的部分稱為“自由基奧司他韋”。試求“自由基奧司他韋”的相對分子質(zhì)量________；“自由基奧司他韋”能與磷酸結(jié)合，說明氨基具有________性。

（2）莽草酸中含有的官能團(tuán)有__________________________（寫名稱）。

（3）下列有關(guān)莽草酸的說法中正確的是____________________________。

①分子式為C7H10O5

②能使FeCl3溶液顯紫色

③能使溴的四氯化碳溶液褪色

④l mol莽草酸與分別足量的Na和NaOH反應(yīng)，消耗的Na和NaOH的物質(zhì)的量之比為4:l

（4）莽草酸與C2H5OH發(fā)生酯化反應(yīng)的化學(xué)方程式是_________________。

（5）莽草酸在濃硫酸作用下加熱可得到B(C7H6O3)，B的同分異構(gòu)體中既含有酚羥基又含有酯基的共有______種，寫出其中一種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式 。

 

Answer 1

（1）312.4 (2分) 堿性 （2）羥基、羧基、碳碳雙鍵 （3）①③④

 

【解析】

試題分析：(1) 410.4—98=312.4；H3PO4顯酸性，可與其結(jié)合的物質(zhì)應(yīng)呈堿性；（2）分析莽草酸得結(jié)構(gòu)可知含有羥基、羧基、碳碳雙鍵三種官能團(tuán)；（3）莽草酸的分子式為C7H10O5，①正確；莽草酸不含苯環(huán)，不屬于酚，不能使FeCl3溶液顯紫色，②錯誤；莽草酸含碳碳雙鍵，能使溴的四氯化碳溶液褪色，③正確；l mol莽草酸含3mol醇—OH和1mol—COOH，可與4mol Na反應(yīng)，同時只有1mol的—COOH可與NaOH反應(yīng)，故只需要1mol的NaOH，所以消耗的Na和NaOH的物質(zhì)的量之比為4:l，④正確；應(yīng)選擇①③④；（4）莽草酸中的—COOH與乙醇發(fā)生酯化反應(yīng)；（5）莽草酸在濃硫酸作用下加熱可發(fā)生消去反應(yīng)得到B(C7H6O3)，B的結(jié)構(gòu)中含有一個苯環(huán)，一個羥基，一個羧基；B的同分異構(gòu)體中既含有酚羥基又含有酯基的只能把—COOH變?yōu)椤狾OCH共有與—OH的鄰位、間位、對位3種。

考點：考查有機(jī)物相對分子質(zhì)量的計算、官能團(tuán)的判斷及性質(zhì)、分子式、條件結(jié)構(gòu)簡式的書寫和判斷，酯化反應(yīng)方程式的書寫等。