Question

香豆素是一種用途廣泛的香料，可以利用乙醇和B(分子式為C₇H₆O₂)通過以下途徑合成。
 
（1）D→E中①的反應(yīng)類型為________________________________；
C中含氧官能團的名稱為_________________________________。
（2）有關(guān)香豆素的說法正確的是___________________________(填字母)。
a．易溶于水和酒精中
b．長期放置香豆素，容易氧化變質(zhì)
c．能發(fā)生加成反應(yīng)，不能發(fā)生取代反應(yīng)
d．1mol香豆素可與2molNaOH反應(yīng)
（3）B有多種同分異構(gòu)體，其中苯環(huán)上只有一個側(cè)鏈的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式是________________(寫一種即可)。
（4）乙醇生成A的化學(xué)方程式為__________________________。

Answer 1

（8分）（1）氧化反應(yīng)（1分）；羧基、羥基（1分） （2）bd（2分）
（3）或（2分）
（4）2CH₃CH₂OH＋O₂2CH₃CHO＋2H₂O（2）

試題分析：乙醇在催化劑的作用下，發(fā)生氧化反應(yīng)生成乙醛，因此A是乙醛，結(jié)構(gòu)簡式是CH₃CHO。D能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，說明D中含有醛基。E發(fā)生分子內(nèi)酯化反應(yīng)，生成香豆素，則根據(jù)香豆素的結(jié)構(gòu)簡式可知，E的結(jié)構(gòu)簡式應(yīng)該是，所以D的結(jié)構(gòu)簡式是。根據(jù)已知信息可知，B的結(jié)構(gòu)簡式是，所以C的結(jié)構(gòu)簡式是。
（1）根據(jù)以上分析可知，D生成E是醛基的氧化反應(yīng)。根據(jù)C的結(jié)構(gòu)簡式可知，C分子中含有的官能團是羥基和羧基。
（2）a．香豆素中含有酯基，難溶于水，易溶在酒精中，a不正確；b．香豆素中含有酚羥基，極易被氧化，所以長期放置香豆素，容易氧化變質(zhì)，b正確； c．香豆素中的苯環(huán)和碳碳雙鍵能發(fā)生加成反應(yīng)，酯基和苯環(huán)可以發(fā)生取代反應(yīng)，c不正確；d．由于酯基水解后又產(chǎn)生1個酚羥基，所以1mol香豆素可與2molNaOH反應(yīng)，d正確，答案選bd。
（3）根據(jù)B的結(jié)構(gòu)簡式可知，苯環(huán)上只有一個側(cè)鏈的B的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式是或。
（4）乙醇發(fā)生催化氧化生成乙醛，反應(yīng)的化學(xué)方程式是2CH₃CH₂OH＋O₂2CH₃CHO＋2H₂O。