Question

5．金剛乙烷，金剛乙胺等已經(jīng)被批準(zhǔn)用于臨床治療人感染禽流感，且臨床研究表明金剛乙烷比金剛乙胺的副作用�。�
（1）金剛乙烷可通過下列轉(zhuǎn)化生成金剛乙胺：
①金剛乙烷的分子式為C₁₂H₂₀．
②反應(yīng)Ⅰ的反應(yīng)類型為取代反應(yīng)．反應(yīng)Ⅱ的另一產(chǎn)物為HCl．
（2）金剛乙烷還可通過如圖下列轉(zhuǎn)化生成高分子化合物（用“R-”表示，如金剛乙烷表示為R-CH₂CH₃）；

已知：E分子中有兩個(gè)C=O雙鍵，但不能發(fā)生銀鏡反應(yīng)；標(biāo)準(zhǔn)狀況下，1molF與足量的鈉完全反應(yīng)會(huì)生成22.4L氣體，若與足量NaHCO₃溶液完全反應(yīng)也會(huì)生成22.4L氣體．
①條件1為NaOH的乙醇溶液加熱．
②條件2為NaOH的水溶液加熱，寫出C→D的化學(xué)方程式：R-CHBrCH₂Br+2NaOH$\stackrel{△}{→}$R-CHOHCH₂OH+2NaBr．
③E分子中官能團(tuán)的名稱為羰基和羧基，G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為．
④滿足下列條件的F的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為．
a．屬于芳香族化合物
b．分子中含有6個(gè)甲基，且分子中只有兩種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子．

Answer 1

分析 （1）①金剛乙烷中有12個(gè)C原子，20個(gè)H原子；
②金剛乙烷與氯氣發(fā)生取代反應(yīng)，反應(yīng)Ⅱ也是取代反應(yīng)，同時(shí)生成HCl；
（2）已知：E分子中有兩個(gè)C=O雙鍵，但不能發(fā)生銀鏡反應(yīng)；標(biāo)準(zhǔn)狀況下，1molF與足量的鈉完全反應(yīng)會(huì)生成22.4L氣體，若與足量NaHCO₃溶液完全反應(yīng)也會(huì)生成22.4L氣體，可知：
①A→B是鹵代烴的消去反應(yīng)，B為R-CH=CH₂；
②B→C發(fā)生加成反應(yīng)，C為R-CHBrCH₂Br，C→D為鹵代烴的水解反應(yīng)，D為R-CHOHCH₂OH；
③D→E為時(shí)多步氧化，生成的E分子中有兩個(gè)C=O雙鍵，但不能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，所以E為，標(biāo)準(zhǔn)狀況下，1molF與足量的鈉完全反應(yīng)會(huì)生成22.4L氣體，若與足量NaHCO₃溶液完全反應(yīng)也會(huì)生成22.4L氣體，說明F中有羥基和羧基，F(xiàn)為R-CHOHCOOH，其通過縮合反應(yīng)生成G，G為；
④F為R-CHOHCOOH，分子式為C₁₂H₁₈O₃，其分子組成中含有4個(gè)不飽和度，苯環(huán)中有4個(gè)不飽和度，據(jù)所給條件判斷其同分異構(gòu)體．

解答 解：（1）金剛乙烷中有12個(gè)C原子，20個(gè)H原子，分子式為C₁₂H₂₀，故答案為：C₁₂H₂₀；
②金剛乙烷與氯氣發(fā)生取代反應(yīng)，反應(yīng)Ⅱ也是取代反應(yīng)，同時(shí)生成HCl，故答案為：取代反應(yīng)；HCl；
（2）①A→B是鹵代烴的消去反應(yīng)，B為R-CH=CH₂，反應(yīng)條件為NaOH的乙醇溶液加熱，故答案為：NaOH的乙醇溶液加熱；
②B→C發(fā)生加成反應(yīng)，C為R-CHBrCH₂Br，C→D為鹵代烴的水解反應(yīng)，D為R-CHOHCH₂OH，反應(yīng)方程式為：R-CHBrCH₂Br+2NaOH$\stackrel{△}{→}$R-CHOHCH₂OH+2NaBr，
故答案為：NaOH的水溶液加熱；R-CHBrCH₂Br+2NaOH$\stackrel{△}{→}$R-CHOHCH₂OH+2NaBr；
③E為，含有羰基和羧基兩種官能團(tuán)，F(xiàn)為R-CHOHCOOH，其通過縮合反應(yīng)生成G，G為，
故答案為：羰基和羧基；；
④F為R-CHOHCOOH，分子式為C₁₂H₁₈O₃，屬于芳香族化合物且分子中含有6個(gè)甲基，則苯環(huán)的每個(gè)C原子上連有一個(gè)甲基，且分子中只有兩種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子，只能是3個(gè)O原子在甲基和苯環(huán)之間，且與其他3個(gè)甲基處于間位，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式只能是：，
故答案為：．

點(diǎn)評(píng) 本題考查了有機(jī)物的推斷，難度中等，注意以反應(yīng)條件為突破口進(jìn)行推斷，再G進(jìn)行推斷，需要學(xué)生熟練掌握官能團(tuán)的性質(zhì)與轉(zhuǎn)化．