Question

甲、乙、丙三位同學(xué)，分別在相同條件下用乙酸與乙醇反應(yīng)來(lái)制取乙酸乙酯，但未用飽和Na₂CO₃溶液來(lái)吸收。
（1）甲、乙、丙同學(xué)將得到的酯提純，在未用指示劑的情況下，他們都先加NaOH中和
過(guò)量的酸，然后用蒸餾法將酯分離出來(lái)。但得到的結(jié)果卻不同：①甲得到了不溶于水
的中性酯；②乙得到顯酸性的酯；③丙得到大量水溶性物質(zhì)。試分析產(chǎn)生上述各種現(xiàn)
象的原因。
                                  
（2）丁同學(xué)為了進(jìn)一步找出原因，將所得產(chǎn)物進(jìn)行了分離探究，他的實(shí)驗(yàn)操作步驟流程
如下圖。請(qǐng)你幫他完成該實(shí)驗(yàn)并填寫(xiě)下列空白。

分離出的物質(zhì)名稱(chēng)：A       ，B       ，
C       ，D       ，E       ；
選擇的試劑：a       ，b       ；
分離物質(zhì)的方法：①       ，②       ，③       。

Answer 1

（1）①甲同學(xué)加入的堿正好將過(guò)量的酸中和，所以蒸餾后得到中性酯；②乙同學(xué)
加入堿量不足，所以蒸餾出的產(chǎn)物中含過(guò)量的酸，得到顯酸性的酯；③丙同學(xué)加入的
堿過(guò)量使生成的酯完全水解為可溶性的醇和鈉鹽
（2）A．乙酸乙酯　B．乙醇、乙酸鈉　C．乙酸鈉　D．乙酸、硫酸鈉　E．乙醇
a．飽和碳酸鈉溶液　b．硫酸
①分液�、谡麴s　③蒸餾

解析試題分析：（1）3人得到的酯的酸堿性不同，只能是加入的氫氧化鈉的量不同，導(dǎo)致得到的酯的酸堿性不同。①甲同學(xué)加入的堿正好將過(guò)量的酸中和，所以蒸餾后得到中性酯；②乙同學(xué)加入堿量不足，所以蒸餾出的產(chǎn)物中含過(guò)量的酸，得到顯酸性的酯；③丙同學(xué)加入的堿過(guò)量使生成的酯完全水解為可溶性的醇和鈉鹽；
（2）根據(jù)乙酸乙酯在飽和碳酸鈉溶液中的溶解度最小，乙醇、乙酸易溶于飽和碳酸鈉溶液，乙酸乙酯不溶于碳酸鈉溶液，所以a是飽和碳酸鈉溶液，A是乙酸乙酯，①是分液；由圖判斷E是乙醇，乙醇溶于飽和碳酸鈉溶液中，乙酸與飽和碳酸鈉溶液反應(yīng)生成乙酸鈉，所以分離方法②是蒸餾；則C是乙酸鈉，乙酸鈉轉(zhuǎn)化為乙酸需要加入比乙酸酸性強(qiáng)的酸，但同時(shí)該酸的沸點(diǎn)不能很低，所以選擇加入b是硫酸，生成的乙酸用③蒸餾的方法分離出來(lái)。
考點(diǎn)：考查乙醇、乙酸、乙酸乙酯的性質(zhì)，分離試劑、方法的選擇