Question

9．下列有機物中滿足要求的同分異構體的種類最多的是（　　）

• A． C₅H₁₂
• B． C₃H₇Cl
• C． C₅H₁₀O₂酯類的同分異構體
• D． 含有一個碳碳雙鍵的分子式為C₃H₄Cl₂的同分異構體

Answer 1

分析 含有兩個或兩個以上取代基的同分異構體書寫，若只憑想象寫很容易造成重、漏現象．不如先將所有取代基拿下，分析母體對稱性找出被一個取代基取代的產物種類，然后再分析各種一取代物的對稱性，看第二個取代基可進入的位置，…，直至全部取代基都代入．

解答 解：A、C₅H₁₂為戊烷，存在三種同分異構體，分別是正戊烷、異戊烷和新戊烷；
B、丙基存在兩種，分別是正丙基和異丙基，故C₃H₇Cl有兩種；
C、若為甲酸和丁醇酯化，丁醇有4種，形成的酯有四個：
HCOOCH₂CH₂CH₂CH₃、HCOOCH₂CH（CH₃）₂、HCOOCH（CH₃）CH₂CH₃、HCOOC（CH₃）₃；
若為乙酸和丙醇酯化，丙醇有2種，形成的酯有2個：CH₃COOCH₂CH₂CH₃、CH₃COOCH（CH₃）₂；
若為丙酸和乙醇酯化，丙酸有1種，形成的酯有1個：CH₃CH₂COOCH₂CH₃；
若為丁酸和甲醇酯化，丁酸有2中，形成的酯有2個：CH₃CH₂CH₂COOCH₃、（CH₃）₂CHCOOCH₃．故有9種；
D、由于CH₃-CH=CH₂ 只有三種氫，所以有三種一氯代物：CH₂Cl-CH=CH₂、CH₃-CCl=CH₂、CH₃-CH=CHCl，再以上述每一種產物為母體，寫出二元取代產物：
CH₂Cl-CH=CH₂ 的取代產物有三種：CHCl₂-CH=CH₂，CH₂Cl-CCl=CH₂，CH₂Cl-CH=CHCl
CH₃-CCl=CH₂ 的取代產物有兩種：CH₂Cl-CCl=CH₂ （重復），CH₃-CCl=CHCl
CH₃-CH=CHCl 的取代產物有三種：CH₂Cl-CH=CHCl （重復），CH₃-CCl=CHCl （重復），
CH₃-CH=CCl₂，所以分子式為C₃H₄Cl₂鏈狀有機物的同分異構體共有5種，故最多的是C，
故選C．

點評 同分異構體看作是由官能團取代烴中的不同氫而形成的，書寫時首先寫出有機物的碳鏈結構，然后利用“等效氫”規(guī)律判斷可以被取代的氫的種類，一般有幾種等效氫就有幾種取代位置，就有幾種同分異構體．