Question

某芳香烴A可以從煤干餾得到的煤焦油中分離出來，以A為原料可以合成聚鄰氨基苯甲酸、扁桃酸等物質(zhì)，其合成流程如下。

已知：

請回答下列問題：
(1)C的分子式為________。
(2)下列對相關(guān)反應(yīng)類型的判斷合理的是________(填序號(hào))。

	①	②	③	④	⑤	⑥	⑦
Ⅰ	加成	水解	還原	取代	還原	氧化	加聚
Ⅱ	加成	消去	還原	加成	氧化	還原	縮聚
Ⅲ	取代	水解	氧化	加成	氧化	還原	縮聚
Ⅳ	取代	消去	氧化	取代	還原	氧化	加聚

 
(3)寫出反應(yīng)③的化學(xué)方程式：_____________________________________。
(4)扁桃酸有多種同分異構(gòu)體，其中既能與氯化鐵溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，又能與碳酸氫鈉溶液反應(yīng)產(chǎn)生氣泡的同分異構(gòu)體有________種，寫出其中一種的結(jié)構(gòu)簡式：________。
(5)以芳香烴A為主要原料，還可以通過下列合成路線合成阿司匹林和冬青油：

①冬青油的結(jié)構(gòu)簡式為__________________________________________。
②寫出反應(yīng)Ⅴ的化學(xué)方程式：_______________________________________。

Answer 1

(1)C₇H₆O　(2)Ⅲ　

由題給條件和反應(yīng)⑥的產(chǎn)物可推知，A為甲苯。由信息Ⅰ和Ⅱ，結(jié)合反應(yīng)②和④的條件知，A與氯氣發(fā)生側(cè)鏈取代反應(yīng)生成一氯甲苯，一氯甲苯水解生成苯甲醇(B)，苯甲醇經(jīng)催化氧化生成苯甲醛(C)，由信息Ⅰ和Ⅱ知，D的結(jié)構(gòu)簡式為，則扁桃酸的結(jié)構(gòu)簡式為。由信息Ⅲ知，苯胺易被氧化，故A與濃硝酸和濃硫酸反應(yīng)生成鄰硝基甲苯(E)，先用酸性高錳酸鉀溶液氧化E生成F，F(xiàn)再還原生成鄰氨基苯甲酸，如果先還原，后氧化，則氨基也能被氧化。反應(yīng)④屬于加成反應(yīng)，反應(yīng)⑦是縮聚反應(yīng)。(4)扁桃酸的同分異構(gòu)體中應(yīng)含有羧基和酚羥基；苯環(huán)上有2個(gè)取代基(—OH、—CH₂COOH)時(shí)，有3種不同結(jié)構(gòu)；苯環(huán)上有3個(gè)取代基(—OH、—CH₃、—COOH)時(shí)，有10種不同結(jié)構(gòu)，所以符合條件的同分異構(gòu)體共有13種。(5)由流程圖可知，A與溴化鐵反應(yīng)生成H，H為鄰溴甲苯，反應(yīng)Ⅱ是酸性高錳酸鉀溶液將甲基氧化成羧基；反應(yīng)Ⅲ是C₇H₅BrO₂與氫氧化鈉水溶液反應(yīng)，K為鄰羥基苯甲酸。K與甲醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成冬青油，K與乙酸發(fā)生酯化反應(yīng)生成阿司匹林。