Question

【題目】有機(jī)化合物K在化工和醫(yī)藥方面有重要的應(yīng)用，其合成路線如下：

已知信息：

①C能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，E的相對(duì)分子質(zhì)量比D大4，G的苯環(huán)上的一溴代物有兩種

②

③2RCH2CHO

請(qǐng)回答下列問題：

（1）F的名稱是__________，H含有的官能團(tuán)是__________。

（2）A→B的反應(yīng)類型是__________，F→G的反應(yīng)類型是__________。

（3）C與銀氨溶液反應(yīng)的化學(xué)方程式是__________。

（4）K的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是__________。

（5）符合下列要求的C8H10O的同分異構(gòu)體有__________種．

①芳香族化合物②與Na反應(yīng)并產(chǎn)生H2③遇FeCl3溶液呈紫色，

其中核磁共振氫譜為4組峰，且面積比為6:2:1:1的是__________(寫出其中一種結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式)

（6）參照已知信息和成路線，設(shè)計(jì)一條由CH2=CH2為原料合成CH3CH2CH2CH2OH的路線(注明反應(yīng)條件):__________。

Answer 1

【答案】（1）甲苯；羧基和氯原子；（2）加成反應(yīng)；取代反應(yīng)；

（3）；

（4）；（5）9；；

（6）

【解析】

試題分析：A發(fā)生加成反應(yīng)生成B，B發(fā)生催化氧化反應(yīng)生成C，C能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，則C為，則B為，C發(fā)生信息③的反應(yīng)，則D結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，E的相對(duì)分子質(zhì)量比D大4，則D發(fā)生碳碳雙鍵和醛基的還原反應(yīng)，則E結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為；F為，F發(fā)生苯環(huán)上的取代反應(yīng)生成G，G的苯環(huán)上的一溴代物有兩種，則G結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，G被酸性高錳酸鉀氧化生成H，則H結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，H和濃NaOH水溶液發(fā)生水解反應(yīng)、中和反應(yīng)然后酸化得到I，I結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，E和I發(fā)生酯化反應(yīng)生成K，K結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。

（1）F為，F的名稱是甲苯，H結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，H含有的官能團(tuán)是羧基和氯原子，故答案為：甲苯；羧基和氯原子；

（2）A→B的反應(yīng)類型是加成反應(yīng)，F→G的反應(yīng)類型是取代反應(yīng)，故答案為：加成反應(yīng)；取代反應(yīng)；

（3）C與銀氨溶液反應(yīng)的化學(xué)方程式是，故答案為：；

（4）K的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是，故答案為：；

（5）C8H10O的不飽和度==4，C8H10O的同分異構(gòu)體符合下列條件：①芳香族化合物，說明含有苯環(huán)，苯環(huán)的不飽和度是4，所以側(cè)鏈沒有雙鍵；②與Na反應(yīng)并產(chǎn)生H2，說明含有羥基；③遇FeCl3溶液呈紫色，說明含有酚羥基，如果取代基為-OH、-CH2CH3有鄰間對(duì)3種；如果取代基為-OH和兩個(gè)-CH3，如果兩個(gè)-CH3位于鄰位，有2種；如果兩個(gè)-CH3位于間位，有3種，如果兩個(gè)-CH3位于對(duì)位，有1種；則符合條件的有9種；其中核磁共振氫譜為4組峰，且面積比為6:2:1:1，符合條件的同分異構(gòu)體結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，故答案為：9；；

（6）CH2=CH2和H2O發(fā)生加成反應(yīng)生成CH3CH2OH，CH3CH2OH發(fā)生催化氧化反應(yīng)生成CH3CHO，CH3CHO在NaOH溶液中加熱生成CH3CH=CHCHO，CH3CH=CHCHO和氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成CH3CH2CH2CH2OH，其合成路線為，故答案為：。