Question

（15分）長(zhǎng)托寧是一種選擇性抗膽堿藥，可通過(guò)以下方法合成（部分反應(yīng)條件略去）：

（1）長(zhǎng)托寧中的含氧官能團(tuán)為_________和_________（填名稱）

（2）反應(yīng)②中加入試劑X的分子式為C8H6O3 ，X的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_________

（3）反應(yīng)③的反應(yīng)類型為_______________

（4）S的同分異構(gòu)體滿足下列條件：

①.能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)。

②.核磁共振氫譜有5個(gè)峰且峰的面積比為2：4：4：1：1；分子中含有兩個(gè)苯環(huán)。寫出該同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式_________________

（5）根據(jù)已有知識(shí)并結(jié)合相關(guān)信息，寫出以和為原料制備的合成路線流程圖（無(wú)機(jī)試劑任用）。合成路線流程圖示例如下：

 

 

Answer 1

（1）羥基，醚鍵（共2分，每空1分）

（2）（2分）；（3）加成反應(yīng)（2分）

（4）（3分）

（5）（6分）

【解析】

試題分析：（1）根據(jù)長(zhǎng)托寧的分子結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知在該物質(zhì)的分子中的含氧官能團(tuán)為羥基，醚鍵；（2）根據(jù)B、C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式及反應(yīng)條件可知反應(yīng)②中加入試劑X的分子式為C8H6O3其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為；（3）根據(jù)C、D的結(jié)構(gòu)的不同可知反應(yīng)③的反應(yīng)類型為加成反應(yīng)；（4）S的同分異構(gòu)體滿足①. 能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)證明含有酚羥基； ②. 核磁共振氫譜有5個(gè)峰且峰的面積比為2：4：4：1：1；分子中含有兩個(gè)苯環(huán)。證明含有2個(gè)苯環(huán)，分子中有5種不同的H原子，個(gè)數(shù)比是2：4：4：1：1；則該同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是；（5）以和為原料制備的合成路線流程圖是

。

考點(diǎn)：考查有機(jī)物的結(jié)構(gòu)、性質(zhì)、反應(yīng)類型、結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式和同分異構(gòu)體的書寫、物質(zhì)制取流程的知識(shí)。