Question

9．下列是利用烴C₃H₆合成有機高分子E和烴C₆H₁₄的流程圖，請回答以下問題：

（1）①～⑥中屬于取代反應的有①②⑤．
（2）C₆H₁₄核磁共振氫譜只有兩種峰，則C₆H₁₄的結構簡式為：（CH₃）₂CHCH（CH₃）₂；寫出E的結構簡式：．
（3）D的同分異構體很多，符合下列條件的同分異構體有3種，其中氫原子核磁共振氫普峰最少的結構簡式為CH₂=C（CH₃）OOCH．
①含碳碳雙鍵　　　　　　�、谀芩�解　　　　　　　　　③能發(fā)生銀鏡反應
（4）根據你所學知識和圖中相關信息，以乙醇為主要原料通過三步可能合成環(huán)己烷（無機試劑任選），寫出第三步化學反應的化學方程式（有機物質寫結構簡式）：3 BrCH₂CH₂Br+6Na→+6NaBr．

Answer 1

分析 烴C₃H₆與HCl反應生成C₃H₇Cl，則烴C₃H₆為CH₂=CHCH₃，與HCl發(fā)生加成反應生成C₃H₇Cl，C₃H₇Cl在Na條件下生成C₆H₁₄，應屬于取代反應，（2）中C₆H₁₄核磁共振譜只有兩種峰，則C₆H₁₄的結構簡式為（CH₃）₂CHCH（CH₃）₂，故C₃H₇Cl為（CH₃）₂CHCl．CH₂=CHCH₃與氯氣在加熱條件下生成C₃H₅Cl，應是發(fā)生取代反應，C₃H₅Cl在氫氧化鈉水溶液、加熱條件下發(fā)生水解反應生成A，而A可以連續(xù)發(fā)生氧化反應，故C₃H₅Cl為CH₂=CHCH₂Cl，A為CH₂=CHCH₂OH，B為CH₂=CHCHO，C為CH₂=CHCOOH，C與甲醇發(fā)生酯化反應生成D為CH₂=CHCOOCH₃，D發(fā)生加聚反應生成E為，據此解答．

解答 解：烴C₃H₆與HCl反應生成C₃H₇Cl，則烴C₃H₆為CH₂=CHCH₃，與HCl發(fā)生加成反應生成C₃H₇Cl，C₃H₇Cl在Na條件下生成C₆H₁₄，應屬于取代反應，（2）中C₆H₁₄核磁共振譜只有兩種峰，則C₆H₁₄的結構簡式為（CH₃）₂CHCH（CH₃）₂，故C₃H₇Cl為（CH₃）₂CHCl．CH₂=CHCH₃與氯氣在加熱條件下生成C₃H₅Cl，應是發(fā)生取代反應，C₃H₅Cl在氫氧化鈉水溶液、加熱條件下發(fā)生水解反應生成A，而A可以連續(xù)發(fā)生氧化反應，故C₃H₅Cl為CH₂=CHCH₂Cl，A為CH₂=CHCH₂OH，B為CH₂=CHCHO，C為CH₂=CHCOOH，C與甲醇發(fā)生酯化反應生成D為CH₂=CHCOOCH₃，D發(fā)生加聚反應生成E為，
（1）反應①②⑤屬于取代反應，反應③④屬于氧化反應，反應⑥屬于加成反應，故答案為：①②⑤，故答案為：①②⑤；
（2）C₆H₁₄核磁共振譜只有兩種峰，則C₆H₁₄的結構簡式為：（CH₃）₂CHCH（CH₃）₂，E的結構簡式為：，
故答案為：（CH₃）₂CHCH（CH₃）₂；；
（3）D（CH₂=CHCOOCH₃）的同分異構體很多，符合下列條件的同分異構體：①含碳碳雙鍵 ②能水解，含有酯基，③能發(fā)生銀鏡反應，應含有甲酸形成的酯基，符合條件的同分異構體有：CH₂=CHCH₂OOCH、CH₃CH=CHOOCH、CH₂=C（CH₃）OOCH，其中氫原子核磁共振譜譜峰最少的結構簡式為：CH₂=C（CH₃）OOCH，
故答案為：3；CH₂=C（CH₃）OOCH；
（4）以乙醇為主要原料通過三步可能合成環(huán)己烷，首先在濃硫酸、加熱170℃條件下發(fā)生消去反應生成乙烯，乙烯與溴發(fā)生加成反應生成1，2-二溴乙烷，根據轉化中反應⑦可知，1，2-二溴乙烷與Na發(fā)生反應生成環(huán)己烷與NaBr，故：
第一步反應方程式為：CH₃CH₂OH$→_{170℃}^{濃硫酸}$CH₂=CH₂↑+H₂O，
第三步化學反應的化學方程式為：3 BrCH₂CH₂Br+6Na→+6NaBr，
故答案為：3 BrCH₂CH₂Br+6Na→+6NaBr．

點評 本題考查有機物的推斷，注意根據有機物分子式與反應條件推斷，需要學生熟練掌握官能團的性質與轉化，較好的考查學生的分析推理能力，難度中等．