Question

6．物質(zhì)A在體內(nèi)脫氫酶的作用下會氧化為有害物質(zhì)CHB．如圖是關(guān)于物質(zhì)A的一種制備方法及由A引發(fā)的一系列化學(xué)反應(yīng)．
已知：CH₂=CH-CH=CH₂+CH₂=CH₂$\stackrel{△}{→}$
請回答下列問題：
（1）寫出反應(yīng)類型：反應(yīng)①加成反應(yīng)，反應(yīng)③消去反應(yīng)．
（2）寫出化合物B中的官能團名稱醛基和羥基．
（3）寫出反應(yīng)②的化學(xué)方程式HOCH₂CH₂CH₂COOH$→_{△}^{濃硫酸}$+H₂O．
（4）寫出反應(yīng)④的化學(xué)方程式CH₂=CH-CH=CH₂+CH₂=CH-COOH$\stackrel{△}{→}$．
（5）反應(yīng)④中除生成E外，還可能存在一種副產(chǎn)物（含結(jié)構(gòu)），它的結(jié)構(gòu)簡式為．
（6）與化合物E互為同分異構(gòu)體的物質(zhì)不可能為d（填寫字母）．a(chǎn)．醇  b．醛  c．羧酸  d．酚．

Answer 1

分析 2HCHO+HC≡CH→HOCH₂C≡CCH₂OH，所以反應(yīng)①為加成反應(yīng)；HOCH₂C≡CCH₂OH與H₂發(fā)生加成反應(yīng)生成A，結(jié)合A的分子式可知，A為HOCH₂CH₂CH₂CH₂OH；
B分子比A分子少2個H原子，據(jù)此說明有A中1個羥基發(fā)生氧化反應(yīng)生成醛基，則B為OHCCH₂CH₂CH₂OH；
B在一定條件下氧化的產(chǎn)物GHB能在濃H₂SO₄條件下加熱生成環(huán)狀化合物，說明GHB中有羧基和羥基，所以GHB結(jié)構(gòu)簡式為HOOCCH₂CH₂CH₂OH，GHB發(fā)生縮聚反應(yīng)生成高分子化合物，則該高分子化合物結(jié)構(gòu)簡式為；
D分子比A分子少2分子水，應(yīng)是A在濃H₂SO₄加熱條件下脫水消去生成D，則D為CH₂=CHCH=CH₂；由D、E分子式可知，D與CH₂=CH-COOH發(fā)生加成反應(yīng)生成E為，據(jù)此分析解答．

解答 解：2HCHO+HC≡CH→HOCH₂C≡CCH₂OH，所以反應(yīng)①為加成反應(yīng)；HOCH₂C≡CCH₂OH與H₂發(fā)生加成反應(yīng)生成A，結(jié)合A的分子式可知，A為HOCH₂CH₂CH₂CH₂OH；
B分子比A分子少2個H原子，據(jù)此說明有A中1個羥基發(fā)生氧化反應(yīng)生成醛基，則B為OHCCH₂CH₂CH₂OH；
B在一定條件下氧化的產(chǎn)物GHB能在濃H₂SO₄條件下加熱生成環(huán)狀化合物，說明GHB中有羧基和羥基，所以GHB結(jié)構(gòu)簡式為HOOCCH₂CH₂CH₂OH，GHB發(fā)生縮聚反應(yīng)生成高分子化合物，則該高分子化合物結(jié)構(gòu)簡式為；
D分子比A分子少2分子水，應(yīng)是A在濃H₂SO₄加熱條件下脫水消去生成D，則D為CH₂=CHCH=CH₂；由D、E分子式可知，D與CH₂=CH-COOH發(fā)生加成反應(yīng)生成E為，
（1）通過以上分析知，反應(yīng)①是加成反應(yīng)，反應(yīng)③消去反應(yīng)，故答案為：加成反應(yīng)；消去反應(yīng)；
（2）B為OHCCH₂CH₂CH₂OH，化合物B中的官能團名稱醛基和羥基，故答案為：醛基和羥基；
（3）反應(yīng)②的方程式為：HOCH₂CH₂CH₂COOH$→_{△}^{濃硫酸}$+H₂O，故答案為：HOCH₂CH₂CH₂COOH$→_{△}^{濃硫酸}$+H₂O；
（4）CH₂=CH-CH=CH₂與CH₂=CH-COOH發(fā)生成環(huán)反應(yīng)生成，方程式為：CH₂=CH-CH=CH₂+CH₂=CH-COOH$\stackrel{△}{→}$，
故答案為：CH₂=CH-CH=CH₂+CH₂=CH-COOH$\stackrel{△}{→}$；
（5）2分子CH₂=CH-CH=CH₂也能發(fā)生加成反應(yīng)成環(huán)，生成，反應(yīng)④中除生成E外，還可能存在一種副產(chǎn)物為，故答案為：；
（6）化合物E只有3個不飽和度，而酚至少4個不飽和度，所以它的同分異構(gòu)體不可能是酚，故選：d．

點評 本題考查有機物推斷，為高頻考點，側(cè)重考查學(xué)生分析推斷能力，利用反應(yīng)前后分子式差異性進行推斷，熟悉常見有機物官能團及其反應(yīng)類型，題目難度中等．