Question

貝諾酯又名撲炎痛、苯諾來、解熱安，臨床主要用于治療類風濕性關節(jié)炎、慢性風濕性關節(jié)炎、風濕痛、感冒發(fā)燒、頭痛、神經痛及術后疼痛等．某課題組提出了如下合成路線：

已知：
根據以上信息回答下列問題：
（1）Ⅰ（貝諾酯）的分子式

 

．
（2）A→B的反應類型是；G+H→Ⅰ的反應類型是

 

．
（3）寫出化合物C、G的結論簡式：C

 

；G

 

．
（4）寫出Ⅰ（貝諾酯）在氫氧化鈉熱溶液中完全水解的化學反應方程式（有機物用結構簡式表示）

 

．
（5）寫出滿足下列條件的F的同分異構體的結構簡式

 

、

 

、

 

（任寫3種）．
a．不能與FeC1₃溶液發(fā)生顯色反應：b．能發(fā)生銀鏡反應和水解反應；c．能與金屬鈉反應放出H₂；d．苯環(huán)上的一氯取代產物只有兩種結構
（6）根據題給信息，設計從A和乙酸出發(fā)合成的合理線路（其他試劑任選，用流程圖表示：寫出反應物、產物及主要反應條件）

 

．
示例：CH₄

Cl2

光照

CH₃Cl

NaOH

△

CH₃OH．

Answer 1

考點：有機物的合成

專題：有機物的化學性質及推斷

分析：根據貝諾酯的結構簡式和G、H的分子式可知，G為，H為，再根據題各步轉化的條件及有關物質的分子式可推知，E為，B為，C為CH₃COOCOCH₃，A為，F為，D為，A發(fā)生還原反應得B，B與C發(fā)生取代反應生成E，E與氫氧化鈉反應生成G，C與D發(fā)生取代反應生成F，F發(fā)生信息中的取代反應生成H，G和H發(fā)生信息中的取代反應生成I，從A和乙酸出發(fā)合成，可以先將對硝基苯酚還原成對氨基苯酚，在堿性條件下變成對氨基苯酚鈉，將醋酸與SOCl₂反應生成ClCH₂COOH，ClCH₂COOH與對氨基苯酚鈉發(fā)生信息中的反應即可得產品，據此答題；

解答： 解：根據貝諾酯的結構簡式和G、H的分子式可知，G為，H為，再根據題各步轉化的條件及有關物質的分子式可推知，E為，B為，C為CH₃COOCOCH₃，A為，F為，D為，A發(fā)生還原反應得B，B與C發(fā)生取代反應生成E，E與氫氧化鈉反應生成G，C與D發(fā)生取代反應生成F，F發(fā)生信息中的取代反應生成H，G和H發(fā)生信息中的取代反應生成I，
（1）根據Ⅰ（貝諾酯）的結構簡式可知，I的分子式為C₁₇H₁₅NO₅，
故答案為：C₁₇H₁₅NO₅；
（2）A→B的反應類型是還原反應，G+H→Ⅰ的反應類型是取代反應，
故答案為：還原反應；取代反應；
（3）根據上面的分析可知，C為CH₃COOCOCH₃，G為，
故答案為：CH₃COOCOCH₃；；
（4）Ⅰ（貝諾酯）在氫氧化鈉熱溶液中完全水解的化學反應方程式為，
故答案為：；
（5）根據下列條件a．不能與FeC1₃溶液發(fā)生顯色反應，說明沒有酚羥基，b．能發(fā)生銀鏡反應和水解反應，說明有甲酸某酯的結構，c．能與金屬鈉反應放出H₂，說明有羥基，d．苯環(huán)上的一氯取代產物只有兩種結構，一般為兩個取代基處于對位，則滿足條件的F的同分異構體的結構簡式為，
故答案為：（其中的三種）；
（6）A為，從A和乙酸出發(fā)合成，可以先將對硝基苯酚還原成對氨基苯酚，在堿性條件下變成對氨基苯酚鈉，將醋酸與SOCl₂反應生成ClCH₂COOH，ClCH₂COOH與對氨基苯酚鈉發(fā)生信息中的反應即可得產品，合成線路為，
故答案為：；

點評：本題考查有機物的推斷與合成，充分根據有機物的結構進行分析解答，側重考查學生分析推理與知識遷移應用，難度中等．