Question

有機物C的分子式為C₅H₁₂O₂，F(xiàn)是一種可降解塑料，下面是以異戊二烯（）為主要原料來進行的有機合成：

請回答下列問題：
（1）用系統(tǒng)命名法對C命名為

 

異戊二烯分子中共平面的原子最多有

 

個．
（2）寫出H的結(jié)構(gòu)簡式

 

．
（3）由I合成J未涉及的反應(yīng)類型有

 

（填序號）．
①氧化反應(yīng)  ②酯化反應(yīng)  ③消去反應(yīng)  ④加聚反應(yīng)  ⑤取代反應(yīng)  ⑥加成反應(yīng)
（4）寫出反應(yīng)⑥的化學方程式

 

（5）反應(yīng)⑧是由異戊二烯自身進行的環(huán)加成反應(yīng)，生成具有六元環(huán)的G的結(jié)構(gòu)簡式有

 

種．
（6）酸性KMnO₄溶液是一種強氧化劑，它能與最簡單的醛反應(yīng)產(chǎn)生某種無色氣體而自身還原為Mn²⁺，試寫出該反應(yīng)的離子方程式

 

．

Answer 1

考點：有機物的推斷

專題：有機物的化學性質(zhì)及推斷

分析：異戊二烯與溴發(fā)生加成反應(yīng)生成A，A發(fā)生水解反應(yīng)生成B，B轉(zhuǎn)化得到C，C能連續(xù)發(fā)生氧化反應(yīng)，C發(fā)生消去反應(yīng)得到異戊二烯，則異戊二烯與溴發(fā)生1，4-加成反應(yīng)生成A，則A的結(jié)構(gòu)簡式為BrCH₂C（CH₃）=CHCH₂Br，則B為HOCH₂C（CH₃）=CHCH₂OH，B與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成C，則C為HOCH₂CH（CH₃）CH₂CH₂OH，D為OHCCH（CH₃）CH₂CHO，E為HOOCCH（CH₃）CH₂COOH，E與D發(fā)生縮聚反應(yīng)生成降解塑料F．異戊二烯被酸性高錳酸鉀溶液溶液氧化生成H，H與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成I，則H為O=C（CH₃）COOH，I為HOCH（CH₃）COOH，I發(fā)生消去反應(yīng)生成CH₂=CHCOOH，CH₂=CHCOOH與甲醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成CH₂=CHCOOCH₃，再發(fā)生加聚反應(yīng)得到高聚物J．異戊二烯自身進行的環(huán)加成反應(yīng)，生成具有六元環(huán)的G時，其中一分子2個碳碳雙鍵都發(fā)生斷裂，且相鄰碳原子之間又形成1個新的碳碳雙鍵，另外一分子其中一個碳碳雙鍵斷裂，兩分子中碳原子相連接形成六元環(huán)物質(zhì)，只有一個碳碳雙鍵斷裂的情況有兩種，結(jié)合碳原子連接組合形式確定G的結(jié)構(gòu)．

解答： 解：異戊二烯與溴發(fā)生加成反應(yīng)生成A，A發(fā)生水解反應(yīng)生成B，B轉(zhuǎn)化得到C，C能連續(xù)發(fā)生氧化反應(yīng)，C發(fā)生消去反應(yīng)得到異戊二烯，則異戊二烯與溴發(fā)生1，4-加成反應(yīng)生成A，則A的結(jié)構(gòu)簡式為BrCH₂C（CH₃）=CHCH₂Br，則B為HOCH₂C（CH₃）=CHCH₂OH，B與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成C，則C為HOCH₂CH（CH₃）CH₂CH₂OH，D為OHCCH（CH₃）CH₂CHO，E為HOOCCH（CH₃）CH₂COOH，E與D發(fā)生縮聚反應(yīng)生成降解塑料F．異戊二烯被酸性高錳酸鉀溶液溶液氧化生成H，H與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成I，則H為O=C（CH₃）COOH，I為HOCH（CH₃）COOH，I發(fā)生消去反應(yīng)生成CH₂=CHCOOH，CH₂=CHCOOH與甲醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成CH₂=CHCOOCH₃，再發(fā)生加聚反應(yīng)得到高聚物J，
（1）C為HOCH₂CH（CH₃）CH₂CH₂OH，用系統(tǒng)命名法命名為：2-甲基-1，4-丁二醇；異戊二烯分子中兩個碳碳雙鍵形成的平面可以共面，旋轉(zhuǎn)碳碳單鍵，甲基中的1個H原子可以處于碳碳雙鍵形成的平面內(nèi)，故共平面的原子最多有11個，故答案為：2-甲基-1，4-丁二醇；11；
（2）由上述分析可知，H的結(jié)構(gòu)簡式為O=C（CH₃）COOH，故答案為：O=C（CH₃）COOH；
（3）I為HOCH（CH₃）COOH，I發(fā)生消去反應(yīng)生成CH₂=CHCOOH，CH₂=CHCOOH與甲醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成CH₂=CHCOOCH₃，再發(fā)生加聚反應(yīng)得到高聚物J，酯化反應(yīng)屬于取代反應(yīng)，加聚反應(yīng)屬于加成反應(yīng)，故未涉及到氧化反應(yīng)，故選：①；
（4）反應(yīng)⑥的化學方程式為：OHCCH₂CH（CH₃）CHO+4Cu（OH）₂

△

HOOCCH₂CH（CH₃）COOH+2Cu₂O↓+4H₂O，
故答案為：OHCCH₂CH（CH₃）CHO+4Cu（OH）₂

△

HOOCCH₂CH（CH₃）COOH+2Cu₂O↓+4H₂O；
（5）異戊二烯自身進行的環(huán)加成反應(yīng)，生成具有六元環(huán)的G時，其中一分子2個碳碳雙鍵都發(fā)生斷裂，且相鄰碳原子之間又形成1個新的碳碳雙鍵，另外一分子其中一個碳碳雙鍵斷裂，兩分子中碳原子相連接形成六元環(huán)物質(zhì)，只有一個碳碳雙鍵斷裂的情況有兩種，每種情況碳原子連接方式有2種，故確定G的結(jié)構(gòu)有2×2=4種，故答案為：4；
（6）酸性KMnO₄溶液是一種強氧化劑，它能與最簡單的醛（HCHO）反應(yīng)產(chǎn)生某種無色氣體而自身還原為Mn²⁺，生成的氣體為二氧化碳，該反應(yīng)的離子方程式為：5HCHO+4MnO₄^-+12H⁺=4Mn²⁺+5CO₂↑+11H₂O，
故答案為：5HCHO+4MnO₄^-+12H⁺=4Mn²⁺+5CO₂↑+11H₂O．

點評：本題考查有機物推斷與合成、有機物空間結(jié)構(gòu)、有機物命名、有機反應(yīng)類型、同分異構(gòu)體、官能團結(jié)構(gòu)與性質(zhì)、氧化還原反應(yīng)等，根據(jù)轉(zhuǎn)化關(guān)系分析確定異戊二烯與溴發(fā)生1，4-加成反應(yīng)是關(guān)鍵，再結(jié)合轉(zhuǎn)化關(guān)系推斷，較好的考查學生分析推理能力，難度中等．