Question

【化學(xué)——選修5：有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)】（15分）
有機(jī)化合物A的分子式為C₄H₉Br，A分子的核磁共振氫譜有3個吸收峰，其面積之比為2：1：6，利用A按照下列合成路線可以合成調(diào)味劑，注：部分物質(zhì)省略。

已知：①B在一定條件下可以合成一種高分子化合物，C和D互為同分異構(gòu)體；

試回答下列問題：
（1）化合物B的系統(tǒng)命名是__________，B生成高分子化合物的化學(xué)方程式為__________
____________________________________________________________.
（2）D的結(jié)構(gòu)簡式為________________________。
（3）由B經(jīng)兩步反應(yīng)轉(zhuǎn)化為C經(jīng)歷的反應(yīng)類型為__________ 和___________。
（4）E轉(zhuǎn)化為F的化學(xué)方程式為_________。
（5）F的同分異構(gòu)體需符合下列條件：①分子中含有苯環(huán)，苯環(huán)上共有2個取代基，且處于對位；②能與溶液反應(yīng)生成CO₂。符合條件的同分異構(gòu)體共有_________種，其中一種異構(gòu)體的核磁共振氫譜只有5個吸收峰，且吸收峰面積之比為3：2: 2:1:6，則該異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式為 __________________.

Answer 1

（1）2-甲基-1-丙烯（2分）  （2分，可不標(biāo)反應(yīng)條件）
（2）(CH₃)₂CHCH₂OH（2分）
（3）加成反應(yīng)（1分）  取代反應(yīng)（或水解反應(yīng)）（1分）
（4）
（3分）
（5）13（2分）  （2分）

試題分析：有機(jī)化合物A的分子式為C₄H₉Br，A分子的核磁共振氫譜有3個吸收峰，其面積之比為2：1：6，從這些信息中可以得出A是2-甲基-1-溴丙烷，再依據(jù)題中的轉(zhuǎn)化關(guān)系，可知：B是A消去以后得到的產(chǎn)物。也就是2-甲基-1-丙烯。又因為C和D互為同分異構(gòu)體，再依據(jù)提供的第二個反應(yīng)條件，可以判斷出：C是2-甲基-1-丙烯與水加成反應(yīng)生成的2-甲基-2-丙醇，而D是鹵代烴A水解以后得到的2-甲基-1-丙醇，從而整個關(guān)系就可求解。