Question

3．如圖中X是分子式為C₄H₂Br₂O₄的六元環(huán)狀化合物．核磁共振氫譜表明其分子中只有一種類型的氫原子．已知：同一個碳原子上連有兩個羥基時不穩(wěn)定，會自動失水，即試回答下列問題：
（1）B中所含官能團的名稱醛基．
（2）X的結構簡式．它可以發(fā)生ab（填字母）
a、取代反應　　　b、消去反應　　c、加成反應
（3）寫出A和C按物質的量之比為1：1混合，在一定條件下發(fā)生酯化反應生成鏈狀酯的化學方程式．HOOC-COOH+HOCH₂CH₂OH$→_{△}^{濃硫酸}$HOOC-COOCH₂CH₂OH+H₂O．
（4）D有多種同分異構體，寫出同時滿足以下三個條件的一種同分異構體的結構簡式、．
①能與NaHCO₃溶液反應放出氣泡　�、谀馨l(fā)生水解反應　　　③分子內含有環(huán)狀結構．

Answer 1

分析 X分子式為C₄H₂Br₂O₄，為六元環(huán)化合物，堿性條件下水解、再酸化得到A與B，可推知X含有酯基，B氧化得到A，B能與氫氣發(fā)生加成反應生成C，則B中存在-CHO，核磁共振氫譜表明其分子中只有一種類型H原子的吸收峰，則X為，故A為HOOC-COOH，B為OHC-CHO，C為HOCH₂CH₂OH，A與B發(fā)生酯化反應反應生成環(huán)酯D，以此解答該題．

解答 解：X分子式為C₄H₂Br₂O₄，為六元環(huán)化合物，堿性條件下水解、再酸化得到A與B，可推知X含有酯基，B氧化得到A，B能與氫氣發(fā)生加成反應生成C，則B中存在-CHO，核磁共振氫譜表明其分子中只有一種類型H原子的吸收峰，則X為，故A為HOOC-COOH，B為OHC-CHO，C為HOCH₂CH₂OH，A與B發(fā)生酯化反應反應生成環(huán)酯D，
（1）B為OHC-CHO，含有的官能團為醛基，故答案為：醛基；
（2）X為，含有酯基，可發(fā)生取代反應，含有Br原子，可發(fā)生消去、取代反應，故答案為：ab；
（3）A為HOOC-COOH，C為HOCH₂CH₂OH，二者按1：1混合，發(fā)生酯化反應生成鏈狀酯的方程式為HOOC-COOH+HOCH₂CH₂OH$→_{△}^{濃硫酸}$HOOC-COOCH₂CH₂OH+H₂O，
故答案為：HOOC-COOH+HOCH₂CH₂OH$→_{△}^{濃硫酸}$HOOC-COOCH₂CH₂OH+H₂O；
（4）D有多種同分異構體，其中滿足以下條件：a、能與NaHCO₃溶液反應放出氣泡，含有-COOH，b、能發(fā)生水解反應，含有酯基，c、分子內含有環(huán)狀結構，符合條件的任意兩種同分異構體的結構簡式為：、，
故答案為：、；

點評 本題考查有機物推斷與合成、官能團結構與性質、同分異構體等，為高考常見題型，側重于學生的分析能力的考查，根據有機物的分子式與反應條件進行推斷，需要學生熟練掌握官能團的性質與轉化，難度中等．