Question

5．有機(jī)物A（分子式C₆H₁₀O₃）是合成某種隱形眼鏡材料的單體，A可發(fā)生如圖變化：

已知：Ⅰ．物質(zhì)B是最簡單的二元醇，已知兩個(gè)羥基連在同一個(gè)碳上不穩(wěn)定；物質(zhì)D不能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，但能與NaHCO₃溶液反應(yīng)放出氣體．
Ⅱ．
回答下列問題：
（1）隱形眼鏡材料的結(jié)構(gòu)簡式為；
（2）寫出物質(zhì)B在銅催化下與O₂反應(yīng)的化學(xué)方程式+O₂$→_{△}^{Cu}$OHCCHO+2H₂O；
（3）與C互為同分異構(gòu)體，分子為鏈狀的酯類物質(zhì)共有5種．

Answer 1

分析 物質(zhì)B是最簡單的二元醇，可用作汽車發(fā)動(dòng)機(jī)抗凍劑，B為，A水解生成B與C，故A含有酯基，C含有羧基-COOH，且含有4個(gè)C原子，C在O₃、Zn/H₂O條件下反應(yīng)生成D、E，由反應(yīng)信息Ⅱ可知，不飽和碳原子上連接2個(gè)烴基，則氧化為酮，若含有H原子則氧化為醛，故C中含有C=C雙鍵，物質(zhì)D不能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，但能與NaHCO₃溶液反應(yīng)放出氣體，D含有羧基-COOH，故C為CH₂=C（CH₃）COOH，D為，E為HCHO，A分子式為C₆H₁₀O₃，故A為CH₂=C（CH₃）COOCH₂CH₂OH，A發(fā)生加聚反應(yīng)生成隱形眼鏡材料，結(jié)構(gòu)簡式為，據(jù)此分析解答．

解答 解：物質(zhì)B是最簡單的二元醇，可用作汽車發(fā)動(dòng)機(jī)抗凍劑，B為，A水解生成B與C，故A含有酯基，C含有羧基-COOH，且含有4個(gè)C原子，C再O₃、Zn/H₂O條件下反應(yīng)生成D、E，由反應(yīng)信息Ⅱ可知，不飽和碳原子上連接2個(gè)烴基，則氧化為酮，若含有H原子則氧化為醛，故C中含有C=C雙鍵，物質(zhì)D不能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，但能與NaHCO₃溶液反應(yīng)放出氣體，D含有羧基-COOH，故C為CH₂=C（CH₃）COOH，D為，E為HCHO，A分子式為C₆H₁₀O₃，故A為CH₂=C（CH₃）COOCH₂CH₂OH，A發(fā)生加聚反應(yīng)生成隱形眼鏡材料，結(jié)構(gòu)簡式為，
（1）通過以上分析知，隱形眼鏡材料結(jié)構(gòu)簡式為，故答案為：；
（2）B為，B與氧氣在銅作催化劑、加熱條件下發(fā)生氧化反應(yīng)生成乙二醛，反應(yīng)方程式為+O₂$→_{△}^{Cu}$OHCCHO+2H₂O，故答案為：+O₂$→_{△}^{Cu}$OHCCHO+2H₂O；

（3）C為CH₂=C（CH₃）COOH，與CH₂=C（CH₃）COOH互為同分異構(gòu)體，分子為鏈狀的酯類物質(zhì)有：HCOOCH=CHCH₃、HCOOCH₂CH=CH₂、HCOOC（CH₃）=CH₂、CH₂COOCH=CH₂、CH₂=CHCOOCH₃，故有5種，
故答案為：5．

點(diǎn)評 本題考查有機(jī)物推斷，為高頻考點(diǎn)，側(cè)重考查學(xué)生分析推斷能力，以B、D結(jié)構(gòu)簡式為突破口采用正逆結(jié)合的方法推斷，難點(diǎn)是同分異構(gòu)體種類判斷，注意醛基的書寫方式，為易錯(cuò)點(diǎn)．