Question

【化學(xué)--選修5：有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)】
喹硫平是一種非經(jīng)典抗精神疾病的藥物，對(duì)多種神經(jīng)遞質(zhì)受體有相互作用，其結(jié)構(gòu)為，它的合成路線如下：

已知：（I）反應(yīng)①為取代反應(yīng)；（II）A的系統(tǒng)命名為1，4-二溴-2-丁烯
請(qǐng)回答下列問(wèn)題：
（1）分子式為C₁₃H₉NO₄S的物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是

 

．
（2）中除硫醚鍵（一S一）外，還含有的官能團(tuán)名稱為

 

．
（3）反應(yīng)④的化學(xué)方程式是

 

；反應(yīng)⑤的目的是

 

．
（4）B的同分異構(gòu)體有多種，符合下列條件的物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為

 

．
①能發(fā)生銀鏡反應(yīng)；
②與NaOH溶液能反應(yīng)，與NaHCO₃溶液不反應(yīng)；
③核磁共振氫譜只有三組峰．
（5）已知：一sH（巰基）的性質(zhì)與一OH相似，則在一定條件下發(fā)生縮聚反應(yīng)的化學(xué)方程式為

 

．
（6）已知：請(qǐng)?jiān)O(shè)計(jì)合理方案，用乙醇制取上述流程中的C₄H₆（其他無(wú)機(jī)原料自選，用反應(yīng)流程圖表示，并注明必要的反應(yīng)條件）．
例如：

Answer 1

考點(diǎn)：有機(jī)物的合成

專題：有機(jī)物的化學(xué)性質(zhì)及推斷

分析：A的系統(tǒng)命名為1，4-二溴-2-丁烯，則AD結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：BrCH₂CH=CHCH₂Br，則C₄H₆為CH₂=CH-CH₂=CH₂；A與氫氧化鈉的水溶液加熱生成B，則B為HOCH₂CH=CHCH₂OH；B與HBr生成C，則C為HOCH₂CH₂CHBrCH₂OH；C被酸性高錳酸鉀溶液氧化成D：HOOCCH₂CHBrCOOH，D在氫氧化鈉的醇溶液中加熱發(fā)生消去反應(yīng)生成E：HOOCCH=CHCOOH；反應(yīng)①為取代反應(yīng)，則結(jié)合反應(yīng)②的產(chǎn)物可知分子式為C₁₃H₉NO₄S的物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：，據(jù)此進(jìn)行解答．

解答： 解：A的系統(tǒng)命名為1，4-二溴-2-丁烯，則A結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：BrCH₂CH=CHCH₂Br，則C₄H₆為CH₂=CH-CH₂=CH₂；A與氫氧化鈉的水溶液加熱生成B，則B為HOCH₂CH=CHCH₂OH；B與HBr生成C，則C為HOCH₂CH₂CHBrCH₂OH；C被酸性高錳酸鉀溶液氧化成D：HOOCCH₂CHBrCOOH，D在氫氧化鈉的醇溶液中加熱發(fā)生消去反應(yīng)生成E：HOOCCH=CHCOOH；反應(yīng)①為取代反應(yīng)，則結(jié)合反應(yīng)②的產(chǎn)物可知的C₁₃H₉NO₄S結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：，
（1）根據(jù)分析可知，分子式為C₁₃H₉NO₄S的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：，故答案為：；
（2）分子中含有官能團(tuán)為：-S-、氨基和羧基，故答案為：氨基、羧基；
（3）反應(yīng)④的化學(xué)方程式為：BrCH₂CH=CHCH₂Br+2NaOH

△

2NaBr+HOCH₂CH=CHCH₂OH；由于碳碳雙鍵容易被酸性高錳酸鉀溶液氧化，所以反應(yīng)⑤的目的是保護(hù)碳碳雙鍵，防止被酸性高錳酸鉀溶液氧化，
故答案為：BrCH₂CH=CHCH₂Br+2NaOH

△

2NaBr+HOCH₂CH=CHCH₂OH；保護(hù)碳碳雙鍵，防止被酸性高錳酸鉀溶液氧化；
（4）B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：HOCH₂CH=CHCH₂OH；①能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，分子中含有醛基；②與NaOH溶液能反應(yīng)，與NaHCO₃溶液不反應(yīng)，其分子中含有酯基、不含羧基；③核磁共振氫譜只有三組峰，其分子中只含有3種等效H原子，滿足條件的有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：，
故答案為：；
（5）已知：一SH（巰基）的性質(zhì)與-OH相似，則在一定條件下發(fā)生縮聚反應(yīng)的化學(xué)方程式為：，
故答案為：；
（6）已知反應(yīng)原理，以乙醇為原料制取CH₂=CH-CH=CH₂，可以先將乙醇催化氧化生成CH₃CHO，然后發(fā)生反應(yīng)，生成的與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成，在濃硫酸作用下加熱發(fā)生消去反應(yīng)生成CH₂=CH-CH=CH₂，所以反應(yīng)流程為：CH₃CH₂OH

O2

Cu/△

H2

Ni/△

濃硫酸

△

CH₂=CH-CH=CH₂，
故答案為：CH₃CH₂OH

O2

Cu/△

H2

Ni/△

濃硫酸

△

CH₂=CH-CH=CH₂．

點(diǎn)評(píng)：本題考查有機(jī)合成，題目難度中等，結(jié)合合成線路明確反應(yīng)原理為解答關(guān)鍵，注意熟練掌握常見(jiàn)有機(jī)物結(jié)構(gòu)與性質(zhì)，同分異構(gòu)體的書寫為難點(diǎn)，需要明確同分異構(gòu)體的書寫原則及題中限制條件的含義，試題培養(yǎng)了學(xué)生的分析、理解能力及綜合應(yīng)用所學(xué)知識(shí)的能力．