Question

6．有機(jī)物A是一種重要的有機(jī)合成原料．以有機(jī)物A為原料合成G（醫(yī)藥中間體和材料中間體）的路線如圖所示：

已知：
（R表示烴基，R′和R″表示烴基或氫）
試回答下列問題：
（1）A→C的反應(yīng)類型是取代反應(yīng)．A→B的反應(yīng)條件是氫氧化鈉醇溶液、加熱．G中所含官能團(tuán)的名稱是碳碳雙鍵、羥基．
（2）C→D反應(yīng)的化學(xué)方程式2CH₃CH₂OH+O₂$→_{△}^{Cu}$2CH₃CHO+2H₂O．
（3）與F具有相同的碳骨架和相同的官能團(tuán)種數(shù)的同分異構(gòu)體數(shù)目共有8種（不含F(xiàn)）．
（4）寫出一種滿足下列條件的物質(zhì)G的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式：C（CH₃）₃CH₂CHO．
①能發(fā)生銀鏡反應(yīng)；②核磁共振氫譜有3個峰；③含有甲基的數(shù)目最多．
（5）聚苯乙烯（PS）是一種多功能塑料，廣泛應(yīng)用于食品包裝、絕緣板、商業(yè)機(jī)器設(shè)備等許多領(lǐng)域中．寫出以D和苯為主要原料制備聚苯乙烯的合成路線流程圖（無機(jī)試劑任選）．合成路線流程圖示例如下：

Answer 1

分析 B與溴水反應(yīng)生成C₂H₄Br₂，則B為CH₂=CH₂，C₂H₄Br₂為BrCH₂CH₂Br，E為BrMgCH₂CH₂MgBr，由F的分子式可知D為CH₃CHO，則C為CH₃CH₂OH，A為可以為CH₃CH₂Br等，F(xiàn)為CH₃CH（OH）CH₂CH₂CH（OH）CH₃，G為鏈狀化合物，則F中1個羥基發(fā)生消去反應(yīng)生成G，則G為CH₃CH=CHCH₂CH（OH）CH₃或者CH₂=CHCH₂CH₂CH（OH）CH₃．
（5）苯與溴在溴化鐵做催化劑條件下生成，與Mg/無水乙醚作用得到，再與乙醛反應(yīng)、然后酸化生成，再發(fā)生消去反應(yīng)生成，最后發(fā)生加聚反應(yīng)得到聚苯乙烯．

解答 解：B與溴水反應(yīng)生成C₂H₄Br₂，則B為CH₂=CH₂，C₂H₄Br₂為BrCH₂CH₂Br，E為BrMgCH₂CH₂MgBr，由F的分子式可知D為CH₃CHO，則C為CH₃CH₂OH，A為可以為CH₃CH₂Br等，F(xiàn)為CH₃CH（OH）CH₂CH₂CH（OH）CH₃，G為鏈狀化合物，則F中1個羥基發(fā)生消去反應(yīng)生成G，則G為CH₃CH=CHCH₂CH（OH）CH₃或者CH₂=CHCH₂CH₂CH（OH）CH₃．．
（1）A→C發(fā)生鹵代烴水解生成乙醇，反應(yīng)類型是取代反應(yīng)，A→B發(fā)生鹵代烴消去反應(yīng)生成影響，反應(yīng)條件是氫氧化鈉醇溶液、加熱，G為G為CH₃CH=CHCH₂CH（OH）CH₃或者CH₂=CHCH₂CH₂CH（OH）CH₃，所含官能團(tuán)的名稱是碳碳雙鍵、羥基，
故答案為：取代反應(yīng)；氫氧化鈉醇溶液、加熱；碳碳雙鍵、羥基；
（2）C→D反應(yīng)的化學(xué)方程式：2CH₃CH₂OH+O₂$→_{△}^{Cu}$2CH₃CHO+2H₂O，
故答案為：2CH₃CH₂OH+O₂$→_{△}^{Cu}$2CH₃CHO+2H₂O；
（3）F為CH₃CH（OH）CH₂CH₂CH（OH）CH₃，與F具有相同的碳骨架和相同的官能團(tuán)種數(shù)的同分異構(gòu)，可以看著正己烷為2個-OH取代，利用定一移一法可知共有8種（不含F(xiàn)），注意2個羥基連接同一碳原子上不穩(wěn)定，
故答案為：8；
（4）滿足下列條件的物質(zhì)G的同分異構(gòu)體：①能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，說明含有醛基；②核磁共振氫譜有3個峰；③含有甲基的數(shù)目最多，符合條件的同分異構(gòu)體為：C（CH₃）₃CH₂CHO，
故答案為：C（CH₃）₃CH₂CHO；
（5）苯與溴在溴化鐵做催化劑條件下生成，與Mg/無水乙醚作用得到，再與乙醛反應(yīng)、然后酸化生成，再發(fā)生消去反應(yīng)生成，最后發(fā)生加聚反應(yīng)得到聚苯乙烯，合成路線流程圖為：，
故答案為：．

點(diǎn)評 本題考查有機(jī)物的推斷與合成，注意根據(jù)反應(yīng)信息與有機(jī)物分子式進(jìn)行推斷，熟練掌握官能團(tuán)的性質(zhì)與轉(zhuǎn)化，是對有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)的綜合考查．