Question

在有機(jī)化合物中，由于基團(tuán)之間的相互影響，會(huì)使有機(jī)物分子中相關(guān)原子或原子團(tuán)的反應(yīng)活性發(fā)生顯著的變化．

①實(shí)驗(yàn)表明，丙酸分子中“﹣CH₂﹣”上的碳?xì)滏I因與“﹣COOH”相鄰，反應(yīng)活性明顯增強(qiáng)，比如，在紅磷存在時(shí)，丙酸可與液溴發(fā)生取代反應(yīng)生成2﹣溴丙酸（CH₃CHBrCOOH）．

②已知含有“”結(jié)構(gòu)的有機(jī)物不能穩(wěn)定存在．請(qǐng)結(jié)合①②有關(guān)信息，分析如下轉(zhuǎn)化關(guān)系，圖中所用NaOH都是足量的，回答問(wèn)題：

（1）A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為　　；圖中A所發(fā)生的反應(yīng)類(lèi)型是　； F中所含官能團(tuán)的名稱(chēng)是　　．

（2）C→D的化學(xué)方程式為　　．

（3）D不可能發(fā)生的反應(yīng)是　　（填字母代號(hào)）．

a．水解反應(yīng)     b．消去反應(yīng)     c．銀鏡反應(yīng)     d．酯化反應(yīng)

e．加成反應(yīng)     f．還原反應(yīng)     g．氧化反應(yīng)

（4）F有多種同分異構(gòu)體，其中含有﹣C≡C﹣能發(fā)生銀鏡反應(yīng)且屬于酯類(lèi)的有機(jī)物共有　　種，寫(xiě)出其中一種的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式　　．

Answer 1

考點(diǎn)： 有機(jī)物的推斷；結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式；同分異構(gòu)現(xiàn)象和同分異構(gòu)體；取代反應(yīng)與加成反應(yīng)． 

專(zhuān)題： 壓軸題；有機(jī)物的化學(xué)性質(zhì)及推斷．

分析： 由A取代后的產(chǎn)物可知應(yīng)為，在NaOH溶液中發(fā)生水解生成，與酸反應(yīng)生成，在Cu作催化劑條件下發(fā)生氧化反應(yīng)生成，在NaOH的醇溶液中發(fā)生消去反應(yīng)可生成，與酸反應(yīng)生成，結(jié)合有機(jī)物的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)解答該題．

解答： 解：由A取代后的產(chǎn)物可知應(yīng)為，在NaOH溶液中發(fā)生水解生成，與酸反應(yīng)生成，在Cu作催化劑條件下發(fā)生氧化反應(yīng)生成，在NaOH的醇溶液中發(fā)生消去反應(yīng)可生成，與酸反應(yīng)生成，

（1）由以上分析可知A為，與溴發(fā)生取代反應(yīng)，F(xiàn)為，含有碳碳雙鍵和羧基官能團(tuán)，

故答案為：；取代反應(yīng)；碳碳雙鍵、羧基；

（2）C為，在Cu作催化劑條件下發(fā)生氧化反應(yīng)生成，反應(yīng)的方程式為，

故答案為：；

（3）D為，含有﹣CHO，可發(fā)生銀鏡反應(yīng)、加成反應(yīng)、氧化反應(yīng)和還原反應(yīng)，含有﹣COOH，可發(fā)生酯化反應(yīng)，含有﹣OH，鄰位碳原子上含有H，可發(fā)生消去反應(yīng)，不能發(fā)生水解反應(yīng)，

故答案為：a；

（4）F為，對(duì)應(yīng)的同分異構(gòu)體中其中含有﹣C≡C﹣能發(fā)生銀鏡反應(yīng)且屬于酯類(lèi)的有機(jī)物應(yīng)含有HCOO﹣官能團(tuán)，有HCOOC≡CCH₂CH₃、HCOOCH₂C≡CCH₃、HCOOCH₂CH₂C≡CH、HCOOCH（CH₃）C≡CH等4種，

故答案為：4；HCOOC≡CCH₂CH₃、HCOOCH₂C≡CCH₃、HCOOCH₂CH₂C≡CH、HCOOCH（CH₃）C≡CH（任寫(xiě)一個(gè)）．

點(diǎn)評(píng)： 本題考查有機(jī)物的推斷，題目難度中等，注意根據(jù)有機(jī)物的官能團(tuán)的性質(zhì)和轉(zhuǎn)化可用正推法推斷有機(jī)物的種類(lèi)．