Question

13．有機化合物A經(jīng)李比希法測得其中含碳 64.3%、含氫7.1%，其余為氧．經(jīng)質譜法分析得知其相對分子質量為56，經(jīng)核磁共振氫譜確定分子中有3種不同化學環(huán)境的氫原子．有機物A能發(fā)生如下轉化：
①A與Br₂的CCl₄溶液反應生成B，B與NaOH的醇溶液共熱生成C（相對分子質量為54）；
②A與銀氨溶液反應得到D，D經(jīng)酸化后可與HCl加成得到E，E與NaOH的水溶液共熱，反應后再酸化得到F．
請回答下列問題：
（1）A的分子式是C₃H₄O，分子中的官能團名稱是碳碳雙鍵、醛基；A→B所屬反應類型是加成反應．
（2）B→C的化學方程式是．
（3）A→D的化學方程式是CH₂=CH-CHO+2Ag（NH₃）₂OH$\frac{\underline{\;\;△\;\;}}{\;}$CH₂=CH-COONH₄+2Ag↓+3NH₃+H₂O．
（4）F在濃硫酸作用下生成一種六元環(huán)狀化合物G，G的結構簡式是．

Answer 1

分析 有機化合物A經(jīng)李比希法測得其中含碳 64.3%、含氫7.1%，其余為氧，經(jīng)質譜法分析得知其相對分子質量為56，則A中含有C原子數(shù)為$56×\frac{64.3%}{12}$=3，H原子數(shù)為$56×\frac{7.1%}{1}$=4，O原子數(shù)為$56×\frac{1-64.3%-7.1%}{16}$=1，所以A的分子式為C₃H₄O，經(jīng)核磁共振氫譜確定分子中有3種不同化學環(huán)境的氫原子，A能與Br₂的CCl₄溶液反應，且能發(fā)生銀鏡反應，則A為CH₂=CHCHO，A與Br₂的CCl₄溶液發(fā)生加成反應生成B為BrCH₂CHBrCHO，B與NaOH的醇溶液共熱生成C，C的相對分子質量為54，則C為CH≡CCHO，A與銀氨溶液反應得到D為CH₂=CHCOONH₄，D經(jīng)酸化后可與HCl加成得到E含有氯原子，E與NaOH的水溶液共熱，氯原子被羥基取代，反應后再酸化得到F，F(xiàn)在濃硫酸作用下發(fā)生酯化反應，生成一種六元環(huán)狀化合物G，則可推知E為CH₃CHClCOOH，F(xiàn)為CH₃CHOHCOOH，G為，據(jù)此答題．

解答 解：有機化合物A經(jīng)李比希法測得其中含碳 64.3%、含氫7.1%，其余為氧，經(jīng)質譜法分析得知其相對分子質量為56，則A中含有C原子數(shù)為$56×\frac{64.3%}{12}$=3，H原子數(shù)為$56×\frac{7.1%}{1}$=4，O原子數(shù)為$56×\frac{1-64.3%-7.1%}{16}$=1，所以A的分子式為C₃H₄O，經(jīng)核磁共振氫譜確定分子中有3種不同化學環(huán)境的氫原子，A能與Br₂的CCl₄溶液反應，且能發(fā)生銀鏡反應，則A為CH₂=CHCHO，A與Br₂的CCl₄溶液發(fā)生加成反應生成B為BrCH₂CHBrCHO，B與NaOH的醇溶液共熱生成C，C的相對分子質量為54，則C為CH≡CCHO，A與銀氨溶液反應得到D為CH₂=CHCOONH₄，D經(jīng)酸化后可與HCl加成得到E含有氯原子，E與NaOH的水溶液共熱，氯原子被羥基取代，反應后再酸化得到F，F(xiàn)在濃硫酸作用下發(fā)生酯化反應，生成一種六元環(huán)狀化合物G，則可推知E為CH₃CHClCOOH，F(xiàn)為CH₃CHOHCOOH，G為，

（1）根據(jù)上面的分析可在，A的分子式是C₃H₄O，A為CH₂=CHCHO，分子中的官能團名稱是碳碳雙鍵、醛基，A→B所屬反應類型是加成反應，
故答案為：C₃H₄O；碳碳雙鍵、醛基；加成反應；
（2）B→C的化學方程式是，
故答案為：；
（3）A→D的化學方程式是 CH₂=CH-CHO+2Ag（NH₃）₂OH$\frac{\underline{\;\;△\;\;}}{\;}$CH₂=CH-COONH₄+2Ag↓+3NH₃+H₂O，
故答案為：CH₂=CH-CHO+2Ag（NH₃）₂OH$\frac{\underline{\;\;△\;\;}}{\;}$CH₂=CH-COONH₄+2Ag↓+3NH₃+H₂O；
（4）根據(jù)上面的分析可知，G的結構簡式是，
故答案為：．

點評 本題考查了有機物分子式、結構簡式的確定，題目難度中等，明確核磁共振氫譜、質譜法的含義為解答關鍵，注意根據(jù)官能團的性質及相互轉化進行物質推斷，試題培養(yǎng)了學生的分析、理解能力．